химический каталог




ФЕРРОЦЕН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФЕРРОЦЕН [бис(h|-циклопентадиенил)железо], оранжевые кристаллы; температура плавления 173 0C, температура кипения 249 0C; плотность 1,49 г/см3 (25 0C); устойчив до 470 0C; возгоняется при атм. давлении; растворим в органических растворителях, не растворим в воде; устойчив к действию воздуха, горячей конц. водной HCl и 10%-ной водной NaOH.

В кристаллич. состоянии молекула ФЕРРОЦЕН находится в заторможенной антипризматич. кон-формации; в газовой фазе может существовать в заслоненной конформации. Молекула непо-лярна, диамагнитна, связи Fe — С ковалентны. ФЕРРОЦЕН относится к небензоидным ароматические си стемам. Для него характерны три типа химический превращений: замещение водорода в С5Н5-кольцах без разрыва связей Fe — С, окисление по атому Fe и разрыв связи Fe-C. Реакции электроф. замещения приводят к моно- и гетероаннулярным (содержащим заместители в разных циклах) дизамещ. ФЕРРОЦЕН:


Дизамещенные ФЕРРОЦЕН, содержащие заместитель в одном цикле (гомоаннулярные) и тризамещенные ФЕРРОЦЕН, образуются в незна-чит. кол-ве. Таким образом протекают ацилирование, форми-лирование, алкилирование, сульфирование, аминометилиро-. вание, арилирование, металлирование. Реакции электроф. замещения для ФЕРРОЦЕН протекают легче, чем для бензола. Общее влияние заместителя на реакционное способность ФЕРРОЦЕН аналогично влиянию в бензольном ряду. Ярко выраженных правил ориентации при вступлении второго заместителя в пяти-членное кольцо не обнаружено. Ферроценильная группа [Fe(C5H5)(C5H4)] во многие реакциях переходит без изменения из соединения в соединение.

При взаимодействие ФЕРРОЦЕН с аренами в присутствии AlCl3/Al одно кольцо замещается на арен и образуется катион [Fе(С5Н5)(арен)]+. ФЕРРОЦЕН легко и обратимо окисляется до катион-радикала фераствороцения (окислители: O2 воздуха в кислой среде, HNO3, FeCl3, I2, Ag+, Cu2+, H2O2, хиноны, N-бромсукцинимид, тетрациано-этилен и др.):


Окисление протекает без заметных изменений в геометрии ФЕРРОЦЕН Разбавленные растворы солей ферроцения окрашены в синий цвет, концентрированные - в красный. Катион ферроцения образуется также при электрохимический окислении ФЕРРОЦЕН и при действии на него галогенов и органическое пероксидов.

Связь Fe — С в ФЕРРОЦЕН мало реакционноспособна; разрывается при действии очень сильных восстановителей: H2 в присутствии Ni-Ренея (300 0C, 2,5 МПа) либо растворов щелочных металлов в жидком NH3 или аминах.

Синтезируют ФЕРРОЦЕН действием циклопентадиенида Na (Li, К, Tl) или циклопентадиенилмагнийбромида на галогениды Fe2+ либо из циклопентадиена и соединение Fe, например:


Возможно прямое образование ФЕРРОЦЕН из Fe и C5H6 при 300 0C.

ФЕРРОЦЕН и его производные предложено использовать в качестве добавок, улучшающих эксплуатационных свойства моторных масел и топлив. Полимеры на основе производных ФЕРРОЦЕН высоко термически стабильны, обладают ценными электрич. и мага, свойства-ми. Добавки ФЕРРОЦЕН оказывают ингибирующее действие при тер-мо- и фотораспаде и окислении полимерных материалов. Некоторые производные ФЕРРОЦЕН используются как лекарства для лечения железодефицитной анемии (например, натриевая соль о-карбоксибензоил ферроцена, или ферроцерон). Предложены светочувствительный материалы и композиции на основе ФЕРРОЦЕН

Впервые получен П. Посоном и др. (1951); его строение установлено P. Вудвордом и Дж. Уилкинсоном, что привело к бурному развитию химии металлоценов.

Литература: Несмеянов A. H., Ферроцен и родственные соединения. Избранные труды, 1969-1979, M., 1982; Перевалова Э.Г., Решетова М.Д., Грандберг К.И., Методы элементоорганической химии. Железоорганиче-ские соединения. Ферроцен, M., 1983. Л. В. Рыбин.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
стул изо описание
паспорт на вентилятор pwz
частотный преобразователь danfoss vlt basic drive fc 101 30 квт 131l9873
армирующая сетка для стяжки пола 50х50

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.01.2017)