АКТИНОМИЦИНЫ, антибиотики, продуцируемые актиномицетами. Представляют собой ацилированный циклопенталептидами актиноцин (2-амино-4,6-диметил-3-оксофе-ноксазин-1,9-дикарбоновая кислота). В общей формуле I русскими буквами обозначены остатки аминокислот. Пентапептидный цикл замкнут между гидроксигруппой L-треонина и карбоксильной группой N-метил-L-валина. Многообразие АКТИНОМИЦИНЫ обусловлено изменением состава или последовательности аминокислотных остатков в циклопентапептидах. Последние включают обычно, помимо L-треонина и N-метил-L-валина, саркозин, L-пролин, D-валин, D-аллоизолейцин, L-гидроксипролин.

Как правило, продуценты образуют смеси АКТИНОМИЦИНЫ, состав которых зависит не только от исходного штамма продуцента, но и от характера среды, продолжительности ферментации. Антибиотики экстрагируют из культуралыюй жидкости органическое растворителями, очищают и разделяют хроматографи-чески (обычно на бумаге). АКТИНОМИЦИНЫ-оранжево-красные кристаллы; молекулярная масса ок. 1300; температура плавления 235-250°С; хорошо растворим в бензоле, ацетоне, СНCl₃, этилацетате, хуже-в низших спиртах, не растворим в воде, петролейном эфире. На свету неустойчивы. Максимумы поглощения в УФ-спектре при 240-245 и 440-450 нм, в ИК-спектре-приблизительно при 600, 2080, 1160, 1680-1700, 1750 и 3350см^-1.

Выяснена структура более 20 АКТИНОМИЦИНЫ Осуществлен синтез некоторых из них; одна из стадий синтеза-окислит. конденсация 4-метил-3-гидрокси-2-аминобензоилпентапептида. А. образуют комплексы с ДНК.

При концентрации 0,1 мкг/мл АКТИНОМИЦИНЫ подавляют рост грамположит. микроорганизмов, а при концентрации более 1 мкг/мл-грамотрицательных. АКТИНОМИЦИНЫ высокотоксичны: ЛД₅₀ 0,5-1,3 мг/кг (мыши, внутривенно). Обладают выраженным цитотоксич. действием.

Наиб. практическое значение имеет дактиномицин (в формуле I а = е = саркозин; б = д = L-пролин; г = в = D-валин), молекулярная масса 1259, температура плавления 235, 5-236,6°С; в спектре поглощения максимум при 445 нм. Дактиномицин выделяют из продуктов жизнедеятельности Actinomyces parvullus. Применяется при лечении злокачеств. опухолей и как реактив в медикс-биологическое исследованиях.

В медицине используются также препараты хризомаллин и аурантин, которые содержат дактиномицин и антибиотики С₂ (в формуле I а = е = саркозин; б = д = L-пролин; в = = О-валин; г = D-аллоизолейцин) и С₃ (а — е = саркозин; б = д = L-пролин; в = г = D-аллоизолейцин).

Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей