химический каталог




ФЕНОТИАЗИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФЕНОТИАЗИН (дибензо-1,4-тиазин), молекулярная масса 199,3; желтые кристаллы; температура плавления 185,5-189 0C, температура кипения 371 0C (с различные), 290 °С/40 мм рт. ст.; возгоняется, летуч с водяным паром. Хорошо раств. при натр, в этаноле, уксусной кислоте, плохо - в диэтиловом эфире и бензоле. В холодной H2SO4 раств. с выделением SO2; при натр, с металлич. Cu отщепляет серу, образуя карбазол .

ФЕНОТИАЗИН обладает свойствами ароматических соединений. Является хорошим донором электронов и с различные акцепторами образует комплексы с переносом заряда. Легко вступает в электроф. замещение, которое направляется в первую очередь в положения 3 и 7 и часто сопровождается окислением; ацилирование направляется в положения 2 и 10, например:


Бромирование ФЕНОТИАЗИН в нитробензоле протекает с образованием 1,2,3,7,8,9-гексабромпроизводного, аналогичное хлорирование - с образованием продукта глубокого (до 11 атомов Cl) хлорирования и потерей ароматичности одного из колец.

Окисление ФЕНОТИАЗИН действием H2O2 или KMnO4 приводит к фенотиазин-5-оксиду или фенотиазин-5,5-диоксиду. Реакции протекают в виде последоват. стадий с промежуточные образованием катиона, в котором положение 3 чувствительно к атаке нуклеоф. реагентов, например:


Окисление ФЕНОТИАЗИН FeCl3 в присутствии NaNO2 приводит к 3-нитро-фенотиазину. ФЕНОТИАЗИН обнаруживают с помощью цветных реакций с окислителями - он дает зеленую окраску с FeCl3 и красную - с H2O2 в кислой среде.

ФЕНОТИАЗИН получают нагреванием дифениламина с S при 180-250 0C в высококипящих растворителях в присутствии I2 или AlCl3. Общий метод получения ФЕНОТИАЗИН и его производных -циклизация 2"-замещенных производных 2-аминодифенил-сульфида в присутствии сильных оснований:


ФЕНОТИАЗИН используется в качестве инсектицида, антигельминта, антиоксиданта смазочных масел; производные ФЕНОТИАЗИН- красители (см. Азиновые красители, Метиленовый голубой), лек. средства (аминазин, диэтазин, прометазин, этопропазин и др.), ингибиторы полимеризации.

Литература: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфидда, пер. с англ., т. 6, M., 1960, с. 568-91; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, M., 1985, с. 627-35. Г. А. Швехгеймер, В. И. Келарев.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда светового оборудования в москве недорого
Рекомендуем фирму Ренесанс - кованая лестница - всегда надежно, оперативно и качественно!
кресло ch 300
склады временного хранения на шереметьевской улице г.москва

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)