химический каталог




ФЕНОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФЕНОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ (гидроксибензолсульфокис-лоты), соединение общей формулы HOC6H5-n(SO3H)n. Бесцв. кристаллы, расплывающиеся на воздухе (табл.); содержат, как правило, кристаллизационную воду. растворим в воде, этаноле, не растворим в органических растворителях. Моносульфокислоты (n= 1) окрашивают раствор FeCl3 в фиолетовый цвет, ди- и трисульфокислоты - в синевато-красный различные интенсивности. Наиб, практическое значение имеет фенол-4-сульфокислота (4-гидроксибензолсульфокис-лота).

СВОЙСТВА ФЕНОЛСУЛЬФОКИСЛОТ

Соединение

Молекулярная масса

T. пл., 0С

T. пл. некоторых производных, 0C

2 -Гидроксибензол -сульфокислота (фенол-2-сульфо-кислота)

174,2

145*

165 (анилиновая соль), 235-245 (К-соль, ди-гидрат)

3 -Гидроксибензол -сульфокисл ота (фенол-3 -сульфокислота)

174,2

-

200-210 (К-соль, моногидрат), 314 (Na-соль)

4-Гидроксибензол-сульфокислота (фенол-4 -сульфокислота)

174,2

138-142

170 (анилиновая соль)

6 -Гидроксибензол-1, 3 -дисульфокислота (фенол -2 ,4 -дисуль-фокислота)

254,24

100 (с различные)**

205 (анилид)

6-Гидроксибензол-1 , 3 ,5-трисульфокис-лота (фенол-2,4,6-трисульфокислота)

334,3

105 (с различные)

247 (анилид)

* T. пл. моногидрата. ** T. пл. тригидрата.

ФЕНОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ обладают свойствами фенолов и бензолсульфокислот. Сильные кислоты: для фенол-3-сульфокислоты рКа1 ~ 0,38, рКа2 9,07, для фенол-4-сульфокислоты rKа1 0,58, рКа2 8,70. Легко обра зуют соли с щелочными, щел.-зем. и тяжелыми металлами. С HOSO2Cl или PCl5 фенол-3-сульфокислота образует сульфо-хлорид; в случае фенол-2- или фенол-4-сульфокислот реакция идет сначала с образованием фосфата (например, формулы I), а затем дихлорбензола (II):


Фенол-2,4-дисульфокислота и фенол-2,4,6-трисульфокис-лота с PCl5 при 140-150 0C образуют соответственно 4-хлорбен-зол-1,3-дисульфокислоту и 4-хлорбензол-1,3,5-трисульфо-кислоту.

Под действием минеральных кислот (HCl, H2SO4, H3PO4) фенол-2- и фенол-4-сульфокислоты легко десульфируются. Сплавление ФЕНОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ с щелочами приводит к замене сульфогруппы на гидроксил: фенол-2-сульфокислота образует смесь 1,2-, 1,3- и 1,4-дигидроксибензолов (соответственно пирокатехина, резорцина и гидрохинона), фенол-2,4-дисульфокислота - 3,4-ди-гидроксибензолсульфокислоту, фенол-2,4,6-трисульфокисло-та - 4,5-дигидроксибензол-1,3-дисульфокислоту, которая при кислотном гидролизе превращается в пирокатехин. При действии алкилирующих агентов ФЕНОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ образуют соответствующие алкоксибензолсульфокислоты. Действие Cl2 на ФЕНОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ сопровождается замещением сульфогруппы: например, взаимодействие фенол-2-сульфокислоты с избытком Cl2 приводит к 2,4,6-три-хлорфенолу. Избежать десульфирования удается лишь при осторожном хлорировании в безводных растворителях, напр, нитробензоле: фенол-4-сульфокислота в этих условиях превращается в 4-гидрокси-2,6-дихлорбензолсульфокислоту. Нитрование фенол-4-сульфокислоты нитрующей смесью при 5-8 С приводит к 4-гидрокси-2-нитробензолсульфокислоте, в более жестких условиях - к 2,6-динитрофенолу. Фенол- 2,4-дисульфокислота нитруется до пикриновой кислоты. При действии HNO2 в H2SO4 ФЕНОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ превращаются в диазосоединения, напр, формулы III:


В промышлености ФЕНОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ получают сулъфированием фенола: его взаимодействие с эквивалентным количеством H2SO4 (моногидрата) при температуре ниже 100 0C приводит к смеси фенол-2- и фенол-4-суль-фокислот (соотношение 2:3), с конц. H2SO4 при НО С в течение 5-6 ч - к фенол-4-сульфокислоте (выход 95%), с олеумом - к фенол-2,4-ди- и фенол-2,4,6-трисульфокисло-там. Фенол-3-сульфокислоту получают сплавлением бензол- 1,3-дисульфокислоты с NaOH при 250 0C в автоклаве (выход 78%); др. методы получения - диазотирование 3-ами-нобензолсульфокислоты с послед, нагреванием диазониевой соли с разбавленый H2SO4.

ФЕНОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ- промежуг. продукты в производстве различные красителей для ткани и кожи, компоненты резиновых клеев, лек. средств. Раздражают слизистые оболочки дыхат. путей и глаз.

Литература: Ворожцов H.H., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., M., 1955; Сигэру О., Химия органических соединений серы, пер. с япон., M., 1975; Ullmann"s Encyklopa"die, 4 Aufl., Bd 18, Weinheim, 1979, S. 235-37. С. И. Диденко.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
световые доски в автомобиль
сколько стоит выгнуть вмятину на капоте калины
yf rfrjv vfnthbfkt gtxfnf.n ekbxsyt dsddtcrb
Электрические котлы Руснит РУСНИТ 212МК

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)