химический каталог




ФЕНИЛЭТИЛАМИНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФЕНИЛЭТИЛАМИНЫ. В статье рассмотрены незамещенные первичные ФЕНИЛЭТИЛАМИНЫ Различают a-Ф (1-фенилэтиламин), существующий в виде (R)- (формула I), (S)-энантиомеров (II) и рацемата, а также b-F. (2-фенилэтиламин) (III).


a-Ф.- бесцветные кристаллы, b-F.- жидкость (табл.); b-F.хорошо растворим в воде, этаноле, диэтиловом эфире, растворимость рацемич. a-Ф,- 4,167 г в 100 г воды при 20 0C.

СВОЙСТВА ФЕНИЛЭТИЛАМИНОВ

Показатель

(R)-a-Ф.

(S)-a-Ф.

(RS)-a-Ф.a

b-F.

T. пл., 0C (гидрохлорид)

160 б

171

158


T. кип., 0C

187

187

187,5

195

d14

0,9561 15

0,95220

0.95325

0.96425


1,5269

1,5281

1,5269

1,5315 в

, град (этанол)

+31,0

-31,5



Уравнение температурной зависимости давления пара: lg p (мм рт. ст.)=А - В/Т температурный диапазон, К

От 340,65 до 460,55

От 327,15 до 460,55

От 33 1,65 до 460,90

От 329,15 до 470,65

А

8,4188

8,8889

8,24268

8,72693

В

2543,67

2735,35

2461,51

2735,95

КВ (вода, 25 0C)



2, 46•10-5

7,09•10-5

a DHисп 36,795 кДж/моль (33 0С; h 1,66 мПа•с (25 0С). б T. пл. 32,5 0C. в При 25 0С.

По химический свойствам ФЕНИЛЭТИЛАМИНЫ- типичные первичные амины. С минер, и органическое кислотами образуют соли, с альдегидами - основания Шиффа, с цианатами и тиоцианатами - замещенные мочевины и тиомочевины; с сульфохлоридами - соответствующие амиды сульфокислот. ФЕНИЛЭТИЛАМИНЫ ацилируются по Шоттена-Баумана реакции с образованием N-замещенных амидов; N-алкилиро-вание галогенопроизводными низших углеводородов приводит к образованию аминов и четвертичных аммониевых оснований; под действием HNO2 ФЕНИЛЭТИЛАМИНЫ превращаются в соответствующие спирты с выделением N2 и H2O.

Рацемич. ФЕНИЛЭТИЛАМИНЫ получают взаимодействие ацетофенона с формиатом аммония в присуг. ледяной CH3COOH при 150 0C; восстановлением щелочного раствора (1-нитроэтил)бензола Zn-пылью; гид-рированием ацетофеноноксима на Ni-Ренея в этаноле при 85 0C и давлении 7 МПа либо ацетофенона на Ni в метаноль-ном растворе NH3 при 105 0C и давлении 7 МПа.

(R)- и (S)-a-Ф. получают расщеплением рацемата при взаимодействии его с оптически активными производными различные природных соединений (винной, камфорной, хинной, яблочной кислотами и др.); (S)-a-Ф. образуется также при натр, амида (S)-2-фенилпропионовой кислоты в водно-щелочном растворе гипобромита натрия.

b-F. получают восстановлением бензилцианида LiAlH4 в присутствии AlCl3 либо его каталитических гидрированием в присутствии Ni-Ренея в жидком NH3 или щелочном растворе CH3OH при 90-130 0C и давлении 0,8-12 МПа; гидрированием 1,2-ди-бром-1-нитро-2-фенилэтана на Pd катализаторах в метаноле, взаимодействие амида гидрокоричной кислоты с щелочным раствором гипо-бромита К и др.

ФЕНИЛЭТИЛАМИНЫ - важные полупродукты тонкого органическое синтеза и синтеза физиологически активных веществ. b-F.- бактерицид, репеллент против грызунов.

Для a-Ф. ЛД50 400 мг/кг, для b-F.- 940 мг/кг (мыши, перорально).

Литература: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 775-76.

С. К. Смирнов, С. С. Смирнов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
купить профлист для забора в коломне
Корректировка спидометра Lexus RX
дизайнер декоратор обучение в москве
курсы по таможенному оформлению в москве

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(02.12.2016)