химический каталог




ФЕНИЛИЗОЦИАНАТ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФЕНИЛИЗОЦИАНАТ, C6H5N=C = O, молекулярная масса 119,12; бесцв. жидкость с резким запахом; температура плавления -32,3 0C, температура кипения 161,7 0C, 48 0C/1O мм рт. ст.; d204 1,0956; n20D 1,5368; давление пара 4,5 • 102 Па (30 0C); 105 кДж/кг; 323 кДж/кг (165 0C); Cp 1,51 кДж/(кг• К) (200 0C); 7,52• 10-30 Кл•м. Хорошо растворим в большинстве апротонных растворителей.

F. обладает свойствами ароматические изоцианатов. При взаимодействие со спиртами образует соответствующие кристаллич. фенил-уретаны C6H5NCOOR, под действием воды разлагается:

С

аммиаком ФЕНИЛИЗОЦИАНАТ образует N-фенилмочевину, с анилином -N,N-дифенилмочевину, с диметиламином - N,N-диметил-N"-фенилмочевину (гербицид фенурон): C6H5N = C = O + NH(CH3)2C6H5NHCON(CH3)2. При взаимодействие с карбо-новыми кислотами превращается в смешанный ангидрид, который может распадаться до симметричного ангидрида и анилина:


При действии H2SO4 ФЕНИЛИЗОЦИАНАТ превращается в сульфани-ловую кислоту: C6H5NCO + H2SO4 [C6H5NHCOSO3H] n-NH2C6H5SO3H. С галогенами дает дигалогенпроизводные, которые при нагревании перегруппировываются в смесь орто- и пара- замещенных ФЕНИЛИЗОЦИАНАТ:


Гидрирование ФЕНИЛИЗОЦИАНАТ в присутствии Ni при 190 0C приводит к смеси анилина, N-метиланилина, дифенилмочевины, CH4 и CO2; LiAlH4 восстанавливает ФЕНИЛИЗОЦИАНАТ до N-метиланилина (выход 70-90%). В присут. триалкилфосфинов при 10 0C ФЕНИЛИЗОЦИАНАТ образует димер, в присутствии оснований (CH3COOK, CH3ONa, Na2CO3 и др.) - тример.

ФЕНИЛИЗОЦИАНАТ в бензоле при 20-25 0C катализирует дегидратацию и декарбоксилирование гидроксииминокислот в нитрилы (выход более 90%): HON = CHC6H4COOH C6H5CN + + CO2 + H2O; в присутствии следов триэтиламина - дегидратацию нитроалканов до нитрилоксидов.

В промышлености ФЕНИЛИЗОЦИАНАТ получают фосгенированием анилина. Пре-паративно синтезируют обработкой фенилдиазонийхлорида KOCN в присутствии Cu или взаимодействие дифенилмочевины с фосгеном в хлорнафталине (150 0C, выход 70-80%).

ФЕНИЛИЗОЦИАНАТ применяют в синтезе уретанов, дисперсных красителей, гербицида фенурона, используют для идентификации спиртов, фенолов и др. гидроксисоединений.

T. всп. 51 0C, температура воспламенения 645 0C. Раздражает слизистые оболочки дыхат. путей и глаз.

Литература: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, M., 1982, с. 654, 694; Горбатенко В. И., Журавлев E. 3., Самарай Л. И., Изоцианаты. Методы синтеза и физико-химические свойства алкил , арил- и гетерилизоциана-тов, К., 1987; Ullmann"s Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 13, Weinheim, 1977, S. 348.

С. И. Диденко.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
где в кирове купить металлочерепицу
купить эксклюзивные настенные часы
вмятина на заднем крыле рено логан сделать своими руками
моноколесо соревнования

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)