химический каталог




ФЕНИЛЕНДИАМИНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФЕНИЛЕНДИАМИНЫ (диаминобензолы), молекулярная масса 108,14; бесцветные кристаллы (табл.), темнеющие на свету и на воздухе. Существуют в виде трех изомеров: 1,2-, 1,3- и 1,4-Ф. (соответственно о-, м- и n-F.). растворим в этаноле, диэтиловом эфире, CHCl3, горячей воде.

СВОЙСТВА ФЕНИЛЕНДИАМИНОВ

Изомер

T. пл., 0C

T. кип., 0С/мм рт. ст.

KB

Потенциал ионизации, эВ

1,2-Ф.

105,8

256-258

3,2 • 10-10

7,29

1,3-Ф.*

63-64

282-284 147/10

7,6• 10-10

7,26

1,4-Ф.

147

267(возг.)

1,1• 10-8

6,52

*d8020 1,1421, n57,7D 1,6339.

По химический свойствам ФЕНИЛЕНДИАМИНЫ- типичные представители ароматические аминов. Сильные органическое основания; м-и n-F. с минер, кислотами образуют водораство римые соли (за исключением сульфата n-Ф.), с карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами -замещенные амиды соответствующих кислот, с дикарбоновыми кислотами, диангидридами и дихлорангидридами - полиамиды и полиимиды. При взаимодействие с бензальдегидом ФЕНИЛЕНДИАМИНЫ дают моно- и дибензилиденпроизводные. о-Ф. легко образует гетероцик-лич. соединение: взаимодействие с кислотами, ангидридами, амидами и эфи-рами приводит к бензимидазолам, с 1,2-дикарбонильными соединение- к хиноксалинам:


м- и n-Ф. легко диазотируются HNO2 по одной или двум аминогруппам, образуя диазо- и тетраазопроизводные - про-межут. продукты в производстве азокрасителей; о-Ф. в аналогичных условиях дает бензотриазол:


При окислении действием Ag2O в эфирном растворе о- и м-Ф. превращается в соответствующие бензохинондиимины; MnO2 или K2Cr2O7 в H2SO4 окисляют п-Ф. в n-бензохинон; при окислении о-Ф. FeCl3 в CH3COOH образуется 2,3-диамино-феназин. Окисление n-F. окислителями в присутствии соединение с активной метиленовой группой приводит к азометиновым красителям. В цветной фотографии используют одноэлектемпературонное окисление N,N-диалкилпроизводных n-F. светочувст-вит. солями AgHaI; образующиеся радикалы с различные агентами, напр, фенолами, дают индоанилиновые красители:


В присут. свободный радикалов или соединение, являющихся источниками свободный радикалов (Br2, Cl2, H2O2, O3), n-F. и его производные способны превращаться в окрашенные катион-радикалы (соли Вюрстера, формула I), применяемые в качестве антиоксидантов, ингибиторов полимеризации, красителей в цветной фотографии.

При действии Cl2 в CH3COOH или KClO4 в HCl n-F. превращается в тетрахлор-n-бензохинон (хлоранил); м-Ф. при нагревании с 10%-ным раствором HCl образует резорцин, м- и n-F. легко сополимеризуются с различные органическое соединение; например, с диизоцианатами образуют полиуретаны, с диальдегидами - полишиффовы основания, с эпоксидами - сетчатые полимеры.

В промышлености о-Ф. получают восстановлением о-нитроанили-на NaHS (реже - Zn-пылью в водно-спиртовом растворе NaOH) или его каталитических гидрированием в присутствии Pd/C (70-90 0C, 3 МПа, выход 85-90%) или Ni/Cr2O3; м-Ф.- восстановлением м-динитробензола порошком Fe в HCl (выход 74%) или его каталитических гидрированием в присутствии Ni; n-F.- восстановлением n-нитроанилина Na2S, порошком Fe в HCl или Zn в KOH. Другие способы получения: взаимодействие соответствующих дибромбензолов с водным NH3 в присутствии CuSO4 при 175-180 0C (о-Ф.)и 180-190 0C (n-F.); восстановление n-нитемпературоанилина на Cu-Mo-катализаторе в присутствии небольших кол-в NH4Cl или CH3COOH.

ФЕНИЛЕНДИАМИНЫ- реагенты в производстве кубовых красителей (о-Ф.), азокрасителей (м-Ф.), сернистых, прямых и дисперсных красителей (n-F.); соли ФЕНИЛЕНДИАМИНЫ- проявляющие вещества в черно-белой и цветной фотографии, м- и n-F. используют в производстве полиамидов, полиуретанов, в качестве антиоксидантов и антиозо-нантов пластмасс и эластомеров, отвердителей эпоксидных смол (м-Ф.), для окрашивания волос и меха (n-F.), как реагенты для обнаружения моносахаридов (n-F.), хлора, брома, озона (n-Ф.).

ФЕНИЛЕНДИАМИНЫ- токсичны; неблагоприятно действуют на почки, печень, изменяют состав крови, вызывают респираторные заболевания и дерматиты. ПДК в воздухе рабочей зоны для о-, м- и n-F. соответственно 0,5, 0,1 и 0,05 мг/м3; для n-F. ЛД50 133,4 мг/кг (крысы, перорально). Ниж. КПВ для о-Ф. 10,4 г/м3. T. всп. для n-Ф. 155,5 0C.

Литература: Общая органическая

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
цветы на машину на свадьбу купить
Фирма Ренессанс изготовление металлических лестниц - качественно и быстро!
стул посетителей изо
склад для хранения вещей москва недорого сао

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)