ФЕНИЛГИДРАЗИН, C₆H₅NHNH₂, молекулярная масса 108,2. Желтая жидкость; температура плавления 19,8 ⁰C, температура кипения 243 ⁰C, 115 °С/10 мм рт.ст.; d²⁰₄ 1,0986; п²⁰_D 1,6084; 7,1 (25 ⁰C). растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, растворах минеральных кислот, воде (в 100 г - 12,6 г при 20 ⁰C и 23 г при 50 ⁰C). Слабое основание, рК_а 8,8. С водой образует гидрат, температура плавления 24,1 ⁰C; с HCl - гидрохлорид, температура плавления 239-240 ⁰C.

ФЕНИЛГИДРАЗИН при нагревании выше 300 ⁰C разлагается с образованием бензола, анилина и выделением N₂ и NH₃. Легко окисляется на воздухе; при низкой температуре реагирует с Фелинга реактивом. С соединение, содержащими карбонильную группу, образует фенил-гидразоны (формула I) - малорастворимые кристаллы, используются для идентификации альдегидов и кетонов, а также в синтезе индола по Фишеру:

С дикарбонильными соединение при нагревании ФЕНИЛГИДРАЗИН образует труднорастворимые кристаллы - озазоны, что применяют для выделения и идентификации Сахаров. ФЕНИЛГИДРАЗИН мягкий восстанавливающий агент азо- и нитросоединений.

В промышлености ФЕНИЛГИДРАЗИН получают восстановлением диазотированно-го анилина при 80 ⁰C смесью сульфита и гидросульфита Na (выход 80-84%). Препаративные способы - восстановление солей диазония раствором SnCl₂ в HCl или диазосульфонатов Zn в CH₃COOH, например:

ФЕНИЛГИДРАЗИН- исходный продукт в производстве азокрасителей, лек. препаратов (например, антипирина, амидопирина).

ФЕНИЛГИДРАЗИН- сильный яд, вызывающий распад эритроцитов и лейкоцитов крови, а также превращение гемоглобина в метге-моглобин. ЛД₅₀ 175 мг/кг (мыши, перорально). При попадании на кожу вызывает экзему; ПДК в воздухе рабочей зоны 22 мг/м³.

Литература: Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 4, M., 1971, с. 31; Ullmann"s Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 13, Wienheim, 1977, S. 101. Н.Н. Артамонова.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей