химический каталог




ФЕНИЛАЛАНИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФЕНИЛАЛАНИН (2-амино-З-фенилпропионовая кислота, b-фенил-a-аланин, Phe, F), молекулярная масса 165,19; бесцветные кристаллы, температура плавления D, L-, D- и L-F. соответственно 271-273, 285 и 283 0C (все плавятся с разложением); сублимируется в вакууме; для D-F. +7,1° (концентрация 3,8 г в 100 мл 18% HCl), для L-F. -35,1° (концентрация 1,94 г в 100 мл воды); ограниченно растворим в воде, плохо - в этаноле. При 25 0C рКа 2,58 (COOH) и 9,24 (NH2); рI 5,91. D-F. имеет сладкий вкус, L-F.- слегка горьковатый.

ФЕНИЛАЛАНИН- ароматические -аминокислота, дает ксантопротеиновую реакиию, может быть осажден из водного раствора 2,5-дибромбензол-сульфокислотой. При нагревании ФЕНИЛАЛАНИН декарбоксилируется с образованием 2-фенилэтиламина; нитрованием ФЕНИЛАЛАНИН может быть получен 4-нитрофенилаланин.

L-F.- кодируемая, незаменимая аминокислота, встречается во всех организмах в составе молекул белков, напр, в оваль-бумине, зеине, фибрине, инсулине, гемоглобине; входит в состав пептидов-подсластителей (см. Аспартам), соматоста-тина и энкефалина. Остаток D-F. входит в грамицидин S и некоторые др. пептиды.

Биосинтез L-F. осуществляется из эритрозо-4-фосфата и фосфоенолпирувата через шикимовую, префеновую (см. Обмен веществ)и фенилпировиноградную кислоты.

В организме под действием фермента фенилаланин - 4-мо-нооксигеназы ФЕНИЛАЛАНИН превращается в тирозин. При отсутствии или резком снижении активности фермента возникает заболевание фенилкетонурия, которое проявляется главным образом выраженной олигофренией.

Синтезируют ФЕНИЛАЛАНИН из малонового эфира и бензилхлорида, а также из гиппуровой кислоты и бензальдегида через азлактон:


В УФ спектре ФЕНИЛАЛАНИН 257,4 нм, 1,97•102, в спектре флуоресценции ФЕНИЛАЛАНИНиспускания 282 нм. В спектре ПМР L-F. в D2O величины химический сдвигов протонов (в м.д.) у и атомов С цепи соответственно 3,993 и 3,292, 3,127.

L-F. впервые выделили из ростков люпина Э. Шульце и И. Барбиери в 1881.

Мировое производство L-F. около 150 т в год (1982). В. В. Боев.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
ручки для кухонной мебели италия виола
гостиницы в мюнхене
установка пламягасителей volkswagen
gel-volley elite 3 mt, asics

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(18.12.2017)