ФЕНЕТОЛ (этоксибёнзол, этилфениловый эфир), молекулярная масса 122,2; бесцв. жидкость с приятным запахом; температура плавления -30,7 ⁰C, температура кипения 170 ⁰C, 62 °С/15 мм рт. ст.; 1,0114; 1,5171; - 4419,6 кДж/моль;6,87 Па•с (15 ⁰C); 32,8 мН/м; m4,67•10^-30 Кл•м, e 4,130 (30 ⁰C). Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, соляной кислоте, плохо растворим в воде (1,21 г в 1 л); легко перегоняется с водяным паром; образует азеотроп с водой (температура кипения 97,3 ⁰C, 43% ФЕНЕТОЛ по массе).

ФЕНЕТОЛ обладает свойствами ароматических соединений. При взаимодействие с Cl₂ образует смесь 4-хлор-, 2,4-дихлор- и 2,4,6-трих лорфенетолов. Действие Br₂ в CH₃COOH при охлаждении или нагревание с PBr₅ на паровой бане приводит к 4-бромфене-толу; бромирование Br₂ при 25 ⁰C в нитробензоле или CCl₄ -к смеси 2-бром- и 4-бромфенетолов. При нагревании ФЕНЕТОЛ с I₂ в присутствии конц. HNO₃ и пиридина при 180 ⁰C образуется 2-иодфенетол с примесью 4-производного. Нитрование оксидами азота в зависимости от условий проведения протекает по положениям 2 и 4. Взаимод. с SO₃ в паровой фазе приводит к бис-(4-этоксифенил)сульфону, кипячение с бензилхлори-дом в присутствии порошка церия - к 4-бензилфенетолу, кипячение с (CH₃CO)₂O в 85%-ной H₃PO₄ - к 4-этоксиацетофенону. При пропускании над Al₂O₃ при 200-240 ⁰C ФЕНЕТОЛ разлагается на фенол, 2-этилфенол, 2,6-диэтилфенол и др. соединение, при нагревании с 48%-ной HBr - на фенол и этилбромид. В кислом растворе при нагревании выше 45 ⁰C или при УФ облучении образует пероксиды.

ФЕНЕТОЛ получают взаимодействие фенолята Na с этилсульфатом Na при 180 ⁰C, алкилированием фенола этилхлоридом, взаимодействие фенолята Na с этиловым эфиром n-толуолсульфокислоты в водно-щелочном растворе.

ФЕНЕТОЛ- растворитель, промежуточные продукт в производстве красителей, лек. и душистых веществ. С. И. Диденко.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей