ФЕНЕТИЛИЗОХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ, выделяют в основные из растений рода Colchicum, Androcymbium, Мегеп-dera, Bulbocodium семейства лилейных (Liliaceae). Представляют собой разнообразную по строению группу алкалоидов, объединенных общим предшественником - 1-фенетилизохи-нолином.

ФЕНЕТИЛИЗОХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. в зависимости от строения делят на 7 групп: первая -простые 1-фенетилизохинолины формулы I, напр, аутум-налин, где R¹ = R³ = R⁴ = OCH₃, R² = R⁵ = ОН. При окислении из этих алкалоидов в зависимости от условий может быть получены производные всех групп ФЕНЕТИЛИЗОХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ а. Все алкалоиды этого типа получены синтетически. Из синтетич. аналогов мето-фолин (I, R¹ = R² = OCH₃, R⁴ = Cl, R³ = R⁵ = H) обладает выраженной анальгетич. активностью, равной активности кодеина.

Вторая группа - гомоморфинандиеноновые алкалоиды. Они различаются наличием диеновой (например, андроцимбин формулы II, где R¹ = R³ = R⁴ = OCH₃, R² = ОН), еновой, диенольной или енольной (например, креузигинин формулы Ш) системы в кольце D. Строение веществ этой группы определяют с помощью реакций окисления и рентгеноструктурного анализа.

Соед. первых двух групп являются ключевыми промежуточные соединение в биосинтезе колхициновых алкалоидов.

Третья группа ФЕНЕТИЛИЗОХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫа.- бисфенетилизохинолины формулы IV (например, мелантиофин, где R = ОН, R¹ = OCH₃), различающиеся количеством эфирных дифенильных мостиковых связей и расположением заместителей. Строение веществ доказывают расщеплением алкалоидов натрием и спектральным анализом.

Четвертая многочисленная группа - гомопроапор-финовые алкалоиды, содержащие в молекуле спиро-циклогексановое кольцо D. Различаются степенью насыщенности кольца В (например, регеколин V) или кольца D (например, креузигенон VI, содержит диеноновую систему) и наличием кислородсодержащих заместителей в последнем кольце. Анализируют эти алкалоиды методом масс-спектрометрии. Алкалоиды этой группы оказывают вредное действие на центральную нервную систему.

Пятая группа - гомоапорфиновые алкалоиды формулы VII. Различаются местоположением заместителей; пример - мультифлорамин, где R¹ = R³ = R⁵ = OCH₃, R² = = R⁴ = ОН. Строение этих веществ определяют с помощью УФ и ПМР спектров.

Шестая группа - гомоэритриновые алкалоиды формулы VIII, например шельхаммеридин, где R¹,R² = OCH₂O, R³ = OCH₃. См. также Эритриновые алкалоиды.

Седьмая группа - колхициновые алкалоиды.

Литература: Shamma M., Moniot J., Isoguinoline alkaloids research, 1972-1977, N. Y.- L., 1978. В. И. Виноградова.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей