химический каталог




ФЕНАНТРЕН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФЕНАНТРЕН, молекулярная масса 178,2, бесцветные кристаллы; температура плавления 101 0C, температура кипения 340 0C; 1,179; 1,5942. Не растворим в воде, растворим в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, уксусной кислоте, кристаллизуется из этанола; растворы флуоресцируют голубым цветом. Легко образует различные молекулярные соединения, напр, пикрат с температура плавления 144 0C.

ФЕНАНТРЕН по химический свойствам аналогичен нафталину. Взаимод. с Cl2 (в растворе CS2 или CCl4) или Br2 с образованием 9,10-дигалогенфенантренов. При натр, оба дигалогенфенантрена отщеп ляют HHaI, превращаясь в моногалогензамещенный ФЕНАНТРЕН Нитрование [HNO3, (CH3CO)2O и ледяная CH3COOH] приводит к смеси 9- (наиб, количество), 1-й 3-нитрофенантренов. ФЕНАНТРЕН легко сульфируется: в зависимости от температуры в различные соотношениях образуется смесь 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот с небольшой примесью 1-фенантренсульфокислоты. Взаимод. ФЕНАНТРЕН с бензоилхлоридом в присутствии AlCl3 по реакции Фриделя - Краф-тса приводит к смеси 1-, 2- и 3-бензоилфенантренов. В реакции с малеиновым ангидридом образуется соединение формулы I:


Действием Na в амиловом спирте ФЕНАНТРЕН восстанавливается до смеси 1,2,3,4-тетрагидрофенантрена (тетрантрена) и 9,10-ди-гидрофенантрена. Каталитич. гидрирование на смешанном катализаторе (CuO, Cr2O3 и BaO) при 300-350 0C приводит сначала к 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрофенантрену (октантрену), а затем к пергидрофенантрену. Окисление ФЕНАНТРЕН соединение Сг(Ш) в ледяной CH3COOH приводит к фенантрен-9,10-хинону, оранжево-желтые кристаллы с температура плавления 208,5-210 0C, дальнейшее окисление которого H2O2 дает 2,2-дифеновую кислоту.

В природе встречаются многочисленные производные ФЕНАНТРЕН, напр, алкалоиды группы морфина, некоторые терпены.

ФЕНАНТРЕН обычно выделяют из ацетиленовой фракции кам.-уг. смолы. Синтезируют ФЕНАНТРЕН фотоциклодегидрогенизацией стильбена или конденсацией о-нитробензальдегида с фенилуксусной кислотой. Производные ФЕНАНТРЕН обычно получают Пшорра синтезом.

Ф- стабилизатор BB (например, на основе нитроглицерина и нитроцеллюлозы), компонент дымовых составов и некоторых красителей.

Длит. контакт с ФЕНАНТРЕН приводит к снижению содержания гемоглобина в крови и вызывает лейкоцитоз; ЛД50 1,8-2,0 г/кг (мыши, перорально). ПДК 0,8 мг/м3.

Литература: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 1, M., 1971, с. 220-33; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, M., 1981, с. 314-455; Ullmann"s Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 685-87.

Г. И. Пуца.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
смесительный узел sumx 25
Магазин компьютерной техники КНС предлагает Cisco WS-C2960X-24TS-LL - офис-салон на Дубровке.
качели в виде яйца
сетка для забора иркутск

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.06.2017)