химический каталог




ФЕНАЗИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ФЕНАЗИН (дибензопиразин, 9,10-диазаантрацен), молекулярная масса 180,21, желтые кристаллы, температура плавления 174-177 0C, температура кипения 360 0C; хорошо растворим в горячем этаноле, CHCl3, ацетоне, хуже - в холодном этаноле (2 г в 100 мл), диэтиловом эфире, бензоле, плохо - в воде. ФЕНАЗИН возгоняется, летуч с водяным паром, обладает кратковременной фосфоресценцией.

ФЕНАЗИН- слабое основание (рКа 1,23); в конц кислотах раств. с образованием окрашенных феназиниевых солей, гидролиз которых приводит к ФЕНАЗИН Образует мол. соединение с 1,3,5-тринитробензолом (температура плавления 151-153 0C), пирокатехином (температура плавления 184 0C), резорцином (213,5 0C), гидрохиноном (232 0C, с различные), а также с нитрофенолами.

В реакции электроф. замещения ФЕНАЗИН вступает только в жестких условиях. Так, при нитровании ФЕНАЗИН смесью конц. UNO3 и H2SO4 при 50 0C образуется 1-нитрофеназин (выход 15-20%), при хлорировании в кипящем CCl4 в присутствии CH3COONa -1-хлорфеназин (32%) и 1,4-дихлорфеназин (25%). Сульфируется с большим трудом под действием дымящей H2SO4 и HgSO4, давая смесь феназин-2-сульфокислоты и полисульфиров. продуктов.

При натр, с диалкилсульфатами в нитробензоле ФЕНАЗИН дает соли 5-ажилфеназиния, легко вступающие в реакции нуклеоф. замещения:


Восстановление ФЕНАЗИН действием LiAlH4 или NaHSO3, а также гидрирование над Pd/C или Pt в пиридине приводят к неустойчивому 5,10-дигидрофеназину, который легко окисляется на воздухе с образованием комплекса ФЕНАЗИН- 5,10-дигидрофеназин состава 3 :1 (феназгидрин, синие кристаллы, температура плавления 225 0C).

ФЕНАЗИН легко превращается в N-оксиды, напр, при окислении H2O2 в CH3COOH при 50 0C или м-хлорнадбензойной кислотой; при действии избытка окислителя образуется 5,10-диоксид ФЕНАЗИН (температура плавления 204 0C), дальнейшее окисление которого щелочным KMnO4 приводит к хиноксалин-2,3-дикарбоновой кислоте:


ФЕНАЗИН получают конденсацией о-фенилендиамина с о-хиноном в безводном диэтиловом эфире (выход 35%):


Производные ФЕНАЗИН синтезируют с высоким выходом внутримол. циклизацией о-амино- или о-нитрозамещенных дифениламина:


ФЕНАЗИН и его производные обладают антибиотич. активностью, являются переносчиками кислорода в некоторых процессах метаболизма. Соли ФЕНАЗИН- сильные бактериостатич. агенты. Используют ФЕНАЗИН и его производные в качестве индикаторов [например, 3-амино-2-метил-7-(диметиламино)феназин - нейтральный красный], красителей [индулины, сафранины (см. Азиновые красители)], сенсибилизаторов в цветной фотографии (2,3-диаминофеназин).

Литература: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эладерфилда, пер. с англ., т. 6, M., 1960, с. 507; Пиетр а С. [и др.], "Химия гетероциклических соединений", 1977, № 12, с. 1587-99. В. И. Келарев, P. А. Караханов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
paroc звукоизоляция
наклейка ниссан альмера н16
ширина кровати 200
архивные шкафы

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(22.08.2017)