химический каталог




УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, моносахариды (альдозы), молекулы которых вместо первичной спиртовой группы содержат карбоксильную. Назв. УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. производят от назв. соответствующих альдоз путем прибавления к корню окончания "уроновая кислота" [например, D-глюкуроновая кислота (формула I), D-галактуроновая кислота(II)].


УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. широко распространены в природе. Наиб. часто встречается D-глюкуроновая кислота, найденная в составе многие растит. гликозидов и полисахаридов (камеди, гемицеллюлозы; в последнем случае вместе с 4-О-метил-О-глюкуроновой кислотой). Разл. токсичные вещества часто выводятся из животных организмов с мочой в виде гликозидов D-глюкуроновой кислоты. D-Га лактуроновая кислота известна как главный компонент пектинов высших растений. D-Маннуроновая и L-гулуроновая кислоты -компоненты альгиновых кислот бурых водорослей; L-идуро-новая кислота вместе с D-глюкуроновой входит в состав мукопо-лисахаридов животных тканей. Многие из перечисленных K-T и ряд более редких УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к., в т. ч. 2-амино- и 2,3-диаминоуро-новые кислоты, обнаружены в составе бактериальных полисаха-ридов.

УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к.- кристаллич. или аморфные твердые вещества; нелетучие, относительно высокоплавки; растворим в воде и сильнополярных органических растворителях, не растворим в малополярных растворителях.

Химическая свойства УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. аналогичны свойствам моносахаридов; отличия обусловлены присутствием в молекуле группы COOH, в результате чего УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. могут давать соли и лактоны. Легкость лактони-зации и структура лактона определяются природой исходной УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. Так, D-глюкуроновая и D-маннуроновая кислоты самопроизвольно превращаются в 3,6-лактоны (Ш и IV), в которых моноса-харид имеет фуранозную форму; D-галактуроновая кислота самопроизвольно не лактонизуется, а получаемый из нее в кислых условиях 3,6-лактон имеет пиранозную форму (V).


При нагревании с сильными минеральных кислотами УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. претерпевают дегидратацию и декарбоксилирование; образующийся при дегидратации 5-карбоксифурфурол дает цветные реакции с карбазолом, 3,5-диметилфенолом или 3-гидроксидифенилом, что используют для спектрофотометрич. определения УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к.

Гликозидные связи, образованные УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к., как правило, приблизительно в 100 раз более устойчивы к действию разбавленый кислот, чем гликозидные связи, образованные обычными моносаха-ридами. Это позволяет при частичном гидролизе олиго- и полисахаридов, содержащих УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к., получать дисахариды с остатком УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. на невосстанавливающем конце (так называемой а л ь -добиуроновые кислоты), а из растит. гликозидов, содержащих олигос ах аридную цепь, которая начинается остатком D-глюкуроновой кислоты,- так называемой p r о г е н и н ы, т. е. гликозиды упрощенной структуры, состоящие из агликона и D-глюкуроновой кислоты.

Заместитель в-положении к карбоксильной группе УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. (например, группа ОН или RO) способен отщепляться под действием оснований с образованием непредельных производных, причем легкость осуществления реакции сильно зависит от природы УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. (производные D-галактуроновой кислоты реагируют много легче производных D-глюкуроновой кислоты) и наличия заряда на карбоксиле (эфиры кислот реагируют много легче, чем их соли).

УРОНОВЫЕ КИСЛОТЫ к. получают из природные источников (например, D-галактуроно-вую кислоту - гидролизом пектинов в присутствии фермента полига-лактуроназы из грибов, D-маннуроновую и L-гулуроновую кислоты - кислотным гидролизом альгинатов) или химический синтезом, который заключается в действии сильных окислителей (например, KMnO4) на защищенные производные альдоз, содержащие свободный первичную группу ОН, с последующим удалением защитных группировоколо

Литература: Химия углеводов, M., 1967. А. И. Усов.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
коттеджный поселок оплата 330 тыс и рассрочка до 3 лет
колесо мотор на гироскутер
Ель Триумф Норд, 60 см, в мешочке, зелёная
смесительный узел onx 40-1,0

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.04.2017)