химический каталог




УРЕТАНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

УРЕТАНЫ (карбаматы), соединение общей формулы R"R:NC(O)OR (R" и R: = H, Alk, Ar; R = Alk, Ar) - сложные эфиры неустойчивой карбаминовой кислоты H2NCOOH и ее N-замещенных. Часто УРЕТАНЫ называют производные этилкарбамата H2NCOOC2H5.

УРЕТАНЫ- бесцв. кристаллич. вещества (табл.), растворим в органических растворителях, низшие УРЕТАНЫ (до C6) растворим в воде.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ УРЕТАНОВ

Соединение

Молекулярная масса

T. пл., 0C

T. кип., 0C



Метилкарбамат (уретилан) H2NCOOCH3

75,07

56-58

177

1,1361а

1,4125а

Этилкарбамат (уретан) H2NCOOC2H5

89,10

48-50

185

0,9862б

1,4144в

Пропилкарбамат H2NCOOC3H7

103,12

60

196



Изопропилкарбамат H2NСООСH(СН3)2

103,12

92-94

181

0,995Iд


Изобутилкарбамат H2NCOOCH2CH(CH3)2

117,15

67

207


1,4098г

Этил-N-этилкарбамат (этилуретан) C2H5NHCOOC2H5

117,15


176

0,9813

1,4215

Этил-N-метилкарбамат (метил уретан) CH3NHCOOC2H5

103,12


170

1,0115

1,4183

Этилтионкарбамат (тиоуретан) H2NC(S)OC2H5

105,16

41


1,069

1,520

а При 56 0C. б При 210C. в При 510C. г При 76 0C. д При 66 0C.

УРЕТАНЫ легко реагируют с нуклеоф. реагентами, например: R"NHCOOR + HX R"NHCOX + ROH; при наличии легко уходящей группы реакция может идти по механизму отщеп ления - присоединения: R"NHCOOAr R"NCOR"NHCOX.

Кислотный и щелочной гидролиз УРЕТАНЫ приводит к соответствующему спирту, NH3 (или амину) и CO2; реакции с NH3 - к соответствующим производным мочевины, нитрозирование и нитрование - к N-нитрозо- и N-нитроуретанам (N-нитрозо-метилуретан - исходное соединение для получения диазометана).

При пиролизе УРЕТАНЫ образуются изоцианаты, при восстановлении LiAlH4 - N-метиламины, при каталитических гидрировании или обработке Na в жидком NH3 - первичные амины:


УРЕТАНЫ можно алкилировать или ацилировать в случае, если не происходит быстрого элиминирования группы OAlk, например:


Осн. метод получения УРЕТАНЫ- присоединение спиртов или фенолов к изоцианатам. Используют также реакции эфиров хлормуравьиной кислоты с NH3 или первичными аминами, спиртов с NH2CONH2, NH2COCl или циановой кислотой. УРЕТАНЫ образуются из азидов или амидов карбоновых кислот (см. Курциуса реакция, Гофмана реакции). Взаимод. диизоцианатов с глико-лями приводит к полиуретанам.

УРЕТАНЫ- инсектициды, гербициды, лек. препараты, используются также для синтеза диазоалканов.

Литература: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, M., 1982.

E. Ш. Каган.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
купить цветы домой
Компания Ренессанс лестница на второй этаж - продажа, доставка, монтаж.
кресло t 898
Супермаркет техники KNSneva.ru предлагает HP EliteDisplay E240 - Санкт-Петербург, ул. Рузовская, д.11, тел. (812) 490-61-55.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)