![]() |
|
|
АДАМАНТАНАДАМАНТАН (от греческого adamas, родительный падеж adamantos-твердый металл;
алмаз) (трицикло[3,3,1,13,7]декан), молекулярная масса 136,23; бесцветные кристаллы
с запахом камфоры; температура плавления 269°С; легко возгоняется; d204
1,07; Уникальное, максимально приближенное к сферическому строение АДАМАНТАН обусловливает особенности его свойств. Подобно алмазу, АДАМАНТАН исключительно термостабилен (до 660 °С). Узловые атомы С (положения 1, 3, 5, 7) в АДАМАНТАН и его производных более реакционноспособны, чем в др. мостиковых углеводородах. АДАМАНТАН легко бромируется жидким Вr2 до 1-бромадамантана. Дальнейшее бромирование, а также хлорирование действием, например SOCl2, СН3СОCl, до 1-хлорадамантана происходит только в присутствии кислот Льюиса. Действием 95%-ной или 100%-ной HNO3 АДАМАНТАН превращается соответственно в 1-адамантаннитрат или 1,3-адамантандинитрат, которые легко гидролизуются в 1-гидрокси- или 1,3-дигидро-ксиадамантан. К смеси последних приводит также окисление АДАМАНТАН действием CrO3. Нитрование смесью HNO3-SbF5 дает 1-нитроадамантан. Алкилирование или арилирование (катализатор-AlНаl3) и карбоксилирование (катализатор-8О3) приводят соответственно к 1-алкил- или 1-ариладамантану и 1-карбоксиадамантану, аминирование АДАМАНТАН с помощью NCl3 (катализатор-кислоты Льюиса)-к 1-аминоадамантану (выход 95%). Реакционная способность А. в этих процессах определяется необычной стабильностью адамантилий-катиона, который легко образуется под действием кислот Льюиса или сильных окислителей. 1-Брома-дамантан легко гидролизуется в водно-спиртовой среде до 1-гидроксиадамантана, обменивает бром при нагревании с галогеноводородными кислотами на др. галоген. 1-Бром-и 1-гидроксизамещенные АДАМАНТАН-исходные соединения для синтеза 1-амино-, 1-арил- и 1-карбоксиадамантанов; 2-адамантанон, образующийся при нагревании АДАМАНТАН с конц. H2SO4, применяют для синтеза 2-гидрокси-, 2-галоген-, 2-амино- и 2-карбо-ксиадамантанов. АДАМАНТАН найден в нефтях некоторых месторождений в концентрации 0,0004-0,0013% по массе. Получают АДАМАНТАН гидрированием дициклопентадиена до эндотриметиленнорборнана
(трицикло[5,2,1,02,6]декана) с последующей его изомеризацией (катализатор-AlВr3,
AlCl3):
Выход 50%. Изомеризация др. полициклический пергидроароматических углеводородов (например, пергидроаценафтена, пергидроантрацена, пергидрофенантрена) приводит к алкилпроизводным АДАМАНТАН; выход до 90%. Содержащие АДАМАНТАН полимеры обладают высокими температурами стеклования и размягчения, низкой усадкой, прозрачностью и применяются в производстве оптических стекол. Высоковязкие растворы полиадамантилакрилатов - загустители смазочных масел. Производные А.-лекарственные вещества (амантадин, ремантадин, троматадин). АДАМАНТАН впервые синтезирован В. Прелогом в 1941. Химическая энциклопедия. Том 1 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|