химический каталог




УКСУСНАЯ КИСЛОТА

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

УКСУСНАЯ КИСЛОТА (этановая кислота) CH3COOH, молекулярная масса 60,05; бесцв. прозрачная жидкость с резким запахом. Для безводной ("ледяной") температура плавления 16,64 0C, т. кип. 117,8 0C; 1,0492; 1,3715; ркрит 57,85 кПа, tкрит 321,6 0C, 11,83 мПа•с (20 0C), 27,57 мН/м,5,6•10-30 Кл•м; уравение температурной зависимости давления пара (мм рт. ст.): lg p = 7,55716 - 1642,547(233,386 + t); 195,7 кДж/моль, 24,4 кДж/моль, растворения 1,902 кДж/моль, -208,2 кДж/моль, -493,16 (жидкость) и -471,8 кДж/моль (пар); рКа 4,76 (25 0C). Существует в виде димеров циклический и линейной структуры. Смешивается со многие растворителями, хорошо растворяет органическое соединения, в ней раств. газы HF, HCl, HBr, HI и др., гигроскопична. Образует азео-тропные смеси (см. табл.).

ХАРАКТЕРИСТИКА АЗЕОТРОПНЫХ СМЕСЕЙ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Второй компонент смеси

T. кип., 0C

Содержание уксусной кислоты, % по массе

Четыреххлористый углерод

76,5

3

Циклогексан

81,8

6,3

Бензол

88,05

2

Гептан

91,9

33

Толуол

104,9

34

Трихлорэтилен

86,5

4,0

Этилбензол

114,65

66

о- Ксилол

116

76,0

п- Ксилол

115,25

72

Бромоформ

118

83

Образует тройные азеотропные смеси с водой и бензолом, температура кипения 88 0C, с водой и бутилацетатом, температура кипения 89 0C.

В природе УКСУСНАЯ КИСЛОТА к. распространена в свободный виде или в виде солей и сложных эфиров в растениях (в зеленых листьях), в выделениях животных (моче, желчи), образуется при гниении и брожении (в кислом молоке, сыре, вине). Брожение происходит под влиянием специфический бактерий "уксусного грибка".

По химический свойствам УКСУСНАЯ КИСЛОТА к.- типичная карбоновая кислота. Соли и эфиры УКСУСНАЯ КИСЛОТА к. называют ацетатами. При взаимодействии УКСУСНАЯ КИСЛОТА к. с этиленом в зависимости от условий реакции образуются этил-ацетат (кислые катализатор), винилацетат CH3COOCH = CH2 (катализатор-Pd - Li) либо диацетат этиленгликоля (СН3СООСН2)2 (катализатор-TeO2 и HBr). Реакция УКСУСНАЯ КИСЛОТА к. с более высокомол. олефинами в присутствии солей Мn(III) приводит к алкилбутиролактонам, например:


С ацетиленом в присутствии солей Hg УКСУСНАЯ КИСЛОТА к. дает винилацетат, в присутствии трет-бутилпероксида - адипиновую кислоту; с формальдегидом в присутствии катализатора (например, KOH на SiO2) в паровой фазе - акриловую кислоту.

УКСУСНАЯ КИСЛОТА к. растворяет многие металлы, их оксиды и карбонаты с образованием солей. Окислители ускоряют реакцию. Так, Со легко растворим в УКСУСНАЯ КИСЛОТА к. в присутствии Co(NO3)2 или H2O2.

УКСУСНАЯ КИСЛОТА к.- один из главных промежуточные метаболитов, выполняющих как структурную, так и энергетич. функцию в обмене веществ.

Пром. способы получения УКСУСНАЯ КИСЛОТА к. 1) Каталитич. окисление ацетальдегида в жидкой фазе в присутствии солей Mn или смеси солей Mn, Со, Ni и Fe при 56-75 0С и давлении 0,2-0,3 МПа; окислитель - техн. O2, степень конверсии более 95%, выход УКСУСНАЯ КИСЛОТА к. 92-93%. Окисление ацетальдегида O2 воздуха в присутствии катализатора, состоящего из смеси ацетатов Со и Cu, при 50-60 0C дает смесь УКСУСНАЯ КИСЛОТА к. и уксусного ангидрида в соотношении (45:55), степень конверсии 16-18%, выход (по сумме продуктов) 94-96%. Выделение и очистку УКСУСНАЯ КИСЛОТА к. производят ректификацией.

2) Жидкофазное окисление воздухом углеводородных фракций нефти C5-C6 при 140-180 0C и давлении 5-8 МПа; наряду с УКСУСНАЯ КИСЛОТА к. получают муравьиную (15% по массе от суммы продуктов) и пропионовую кислоты (7-8%).

3) Каталитич. карбонилирование метанола в присутствии комплексных соединений Rh при 185 С и давлении 2,8 МПа. Конверсия метанола близка к 100%, конверсия СО - 86%.

4) Уксуснокислое брожение этанола (пищевая УКСУСНАЯ КИСЛОТА к.).

5) Пиролиз древесины (наряду с метанолом и ацетоном). В лаборатории безводную УКСУСНАЯ КИСЛОТА к. получают перегонкой сухого CH3COONa и H2SO4.

УКСУСНАЯ КИСЛОТА к.- сырье в производстве уксусного ангидрида, ацетилхлори-да, монохлоруксусной кислоты, ацетатов, MH. красителей, инсектицидов, лек. средств (аспирин, фенацетин); используют в пищевая промышлености в изготовлении приправ, маринадов, консервов в виде столового уксуса - 3-15%-ный водный раствор и уксусной эссенции - 80%-ный водный раствор пищевой УКСУСНАЯ КИСЛОТА к. УКСУСНАЯ КИСЛОТА к.- растворитель лаков, коагулянт латекса, ацетилирующий агент в органическое синтезе. Соли УКСУСНАЯ КИСЛОТА к. (Fe, Al, Cr и др.) - протравы при крашении.

Пары УКСУСНАЯ КИСЛОТА к. раздражают слизистые оболочки верх, дыхат. путей, растворы (концентрация выше 30% по массе) при соприкосновении с кожей вызывают ожоги. T. всп. 38 0C, т. само-воспл. 454 0C, КПВ 3,3-22% (по объему), температурные пределы взрываемости 35-76 0C. ПДК в атм. воздухе 0,06 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 5 мг/м3.

Мировой объем производства 3,5 млн. т/год (1990), в т.ч. США - 1,2, Япония - 0,33, Германия - 0,31.

Литература: Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т., Свойства газов и жидкостей, пер. с англ., 3 изд., Л., 1982; Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N. УКСУСНАЯ КИСЛОТА, 1978, p. 124-47. 3. П. Присяжнюк.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
адвокаты по трудовым спорам
Стойка BDI Vertica 3-секционная
где купить посуду для индукционной плиты
откидные номера на авто

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(05.12.2016)