химический каталог




УБИХИНОНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

УБИХИНОНЫ (коферменты Q; Qn, KoQn, 2,3-диме-токси-5-метил-6-полипренилбензохиноны, формула I), желтые или желто-оранжевые кристаллы (при n = 7-15) или красные маслообразные вещества (n=1-6), не растворим в воде, растворим в органических растворителях: 270-275 нм (в зависимости от раствори-теля). В природе наиб, часто встречаются Q6 - Q10 с Е-конфигура-цией; организму человека свойствен Q10. УБИХИНОНЫ играют важную роль в био энергетике клетки большинства прокариот и всех эукариот. Осн. функция УБИХИНОНЫ- перенос электронов и протонов от различные субстратов к цитохромам при дыхании и окислительном фосфорилировании.


УБИХИНОНЫ, главным образом в восстановленной форме (убихинолы, QnH2), выполняют функцию антиоксидантов. УБИХИНОНЫ могут быть простетич. группой белков.

Выделены Q-связывающие белки трех классов, действующие в дыхат. цепи на участках функционирования ферментов сукцинату-бихинонредуктазы, НАДН-убихинонредуктазы и цитохромов в и с1.

Биосинтез УБИХИНОНЫ включает метаболич. превращения фенилала-нина, тирозина и др. в 4-гидроксибензойную кислоту (основные предшественник ядра УБИХИНОНЫ), построение полипренилпирофосфатной цепи, перенос ее к 4-гидроксибензойной кислоте (либо метаболитам норэпинефрина), последующие реакции гидроксилирова-ния, О- и С-метилирования.

Существуют два основные пути химический синтеза УБИХИНОНЫ Один из них включает алкилирование полипренильной цепью 2,3-диме-токси-5-метил-1,4-гидрохинона либо его моно- [R(R") = H, R"(R) = AIk, Ac] или диэфиров (R= R"= AIk, Ac) по реакции Фриделя - Крафтса, а также регио- и стереоселективное пренилирование бензохинонового ядра:


Стереоспецифический синтез Q9 и Q10 можно осуществить на основе С45-изопреноидного спирта - соланезола и получаемого из него декапренола с участием алюмосиликатных катализаторов в реакции алкилирования. Соланезол содержится в табаке и некоторых др. растениях.

Второй подход к химический синтезу УБИХИНОНЫ состоит в наращивании по терминальному звену полипренильной цепи низшего природные гомолога или синтетического УБИХИНОНЫ в окисленной форме либо в виде диэфира QnH2 на недостающий пренильныи фрагмент с помощью различные реакций С - С-сочетания:


X=Cl, Br, C6H5SO2, CH3C6H4SO2; Y=CH3C6H4SO2, C6H5SO2, Br, Cl; R=AIk, Ac; l+т=п

Для пром. целей УБИХИНОНЫ целесообразно выделять из биомассы микроорганизмов (бактерии, дрожжи, грибы и др.); разработаны эффективные биотехнол. методы производства Q9 и Q10.

Количественно УБИХИНОНЫ определяют спектрофотометрически по различию абсорбции-окисленной и восстановленной форм при 275 нм в растворе этанола, методом высокоэффективной жидкостной хроматографии и др. методами; для идентификации гомологов УБИХИНОНЫ используют тонкослойную хроматографию с обращенной фазой, ЯМР и масс-спектрометрию. В УФ спектре для УБИХИНОНЫ характерно смещение максимума поглощения от 275 нм (этанол) к 290 нм при добавлении NaBH4 и изменение удельная показателя поглощения приблизительно в 3 раза.

Препараты УБИХИНОНЫ применяют для лечения заболеваний сердечно-сосудистой системы (в том числе хронических), лечения детей с митральным пороком сердца, для уменьшения кардиоток-сич. действия противоопухолевых антибиотиков и в качестве иммуномодулирующих средств.

Литература: Обольникова E. А.,в кн.: Коферменты, под ред. В. А. Яковлева, M., 1973, с. 117-32; Коган Л.М., Обольникова Е.А., Самохвалов Г. И., "Химическая-фарм. журнал", 1983, т. 17, № 4, с. 410-20; Моисеен-ков A.M. [и др.], "Изв. АН СССР. Сер. химический", 1989, № 7, с. 1612-15; Coenzyme Q., ed. by G. Lenaz, Chichester, 1985; Biomedical and clinical aspects of coenzyme Q, ed. by K. Folkers, УБИХИНОНЫ Yamamura, v. 1-5, Amst., 1977-86.

E. А. Обольникова.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
купить виниловый сайдинг и кровлю в тюмени
ремонт холодильников миле
сиденье для унитаза дюравит старк 3
электропривод на клапан м800

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)