![]() |
|
|
ТРОПОЛОНЫТРОПОЛОНЫ (2-гидрокситропоны),
семичленные сопря-женные циклический гидроксикетоны; относятся к небензоидным ароматические
соединениям. Простейший T. - 2-гидроксициклогепта-2,4,6-триен-1-он
(формула I), бесцв. иглы; температура плавления 50-51 0C; легко возгоняется; Ядро трополона - правильный
семиугольник, длины связей (нм) 0,14 (С —С), 0,125 (C = O), 0,134 (С —О), что
свидетельствует об асимметричности молекулы. Трополоновое кольцо
присутствует в некоторых природных соединений, напр, в колхицине, выделенном из безвременника
осеннего Colchicum Autumnale; в древесине кедра содержатся терпеновые T. (3-,
4- и 5-изопропилтропо-лоны, туяплицины); метаболитами различные видов плесени явля-ются
2,6-дигидрокситропон-4-карбоновая (стипитатовая) кислота и 2,6,7-тригидрокситропон-З-карбоновая
(пуберуловая) кислота. Химическая свойства T. определяются наличием системы сопряжен-ных
связей и внутримол. водородной связи. T. протонируются сильными кислотами; с основаниями,
подобно фенолам, образу-ют анионы: С конц. HCl и пикриновой
кислотой T. дают оксониевые соли, с солями металлов со степенями окисления 2 и
3 - комплек-сные соединения; медный комплекс используют для выделения T. Восстановление T. протекает
с трудом; окисление в жест-ких условиях (KMnO4, CrO3)
приводит к расщеплению коль-ца, что используют для установления строения природных
T. T. проявляют ароматические
характер, т.е. при формальной ненасыщенности часто не обнаруживают ее в своих
реакциях. Подобно фенолам, вступают в r-ции электроф. замещения: галогенирование,
нитрование, нитрозирование, амино- и гид-роксиметилирование, реакция Раймера -
Тимана, не дают обыч-ных реакций на карбонильную группу (не образуют гидразонов
и семикарбазонов), трудно гидрируются. Вследствие электро-нодефицитности кольца
T. не удается провести реакции Фри-деля - Крафтса и Гаттермана, перегруппировку
Фриса. T. не сульфируются H2SO4 и SO3 (сульфируются
сульфаминовой кислотой). В то же время T. проявляют некоторые свойства ненасыщенные соединений,
напр, вступают в диеновый синтез. Получают трополон из пробковой
кислоты по схеме: T. образуется также окислением
тропилидена (циклогеп-татриена) KMnO4; взаимодействие 1,2-диметоксибензола
с диазоуксусным эфиром, образующееся производное циклогептатрие-на бромируют,
омыляют и декарбоксилируют; циклизацией диэтилового эфира пимелиновой кислоты с
послед, бромирова-нием и каталитических дебромированием. T. обладают антимитотич.
(препятствуют делению клеток), бактериостатич. и фунгицидным действием. Литература: По сон П.,
Химия тропонов и трополонов, пер. с англ., M., 1956; Небензоидные ароматические
соединения, пер. с англ., M., 1963. И. С. Ахрем. Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|