ТРИХЛОРЭТИЛЕН (трихлорэтен) ClCH = CCl₂, молекулярная масса 131,39; бесцветная жидкость со сладковатым запахом; температура плавления -73 ⁰C, температура кипения 86,7 ⁰C;1,4642; 1,4773; р_крит5,02 МПа, t_крит 271 ⁰C; (мПа•с) жидкости 0,90 (-20 ⁰C), 0,58 (20 ⁰C), 0,37 (75 ⁰C); (мкПа•с) пара 9,28 (20 ⁰C), 11,90 (100 ⁰C); (мН/м) 29,28 (20 ⁰C), 24,4 (60 ⁰C);2,98 •10^-30 Кл•м; давление пара (кПа): 0,13 (-43,8 ⁰C), 2,68 (0 ⁰C), 8,0 (20 ⁰C), 40,75 (6O⁰C); С°_р [кДж/(кг•К)] жидкости 0,912 (-40 ⁰C), 0,962 (20 ⁰C), 0,996 (60 ⁰C), пара 0,594 (О ⁰C), 0,657 (100 ⁰C), 0,720 (300 ⁰C); (кД/кг) 278,7 (-20 ⁰C), 262,8 (20 ⁰C), 231,0 (100 ⁰C),-962,32 кДж/моль,-7,53 кДж/моль; теплопроводность [Вт/(м•К)] жидкости 0,142 (-40 ⁰C), 0,138 (20 ⁰C), 0,099 (80 ⁰C), пара 0,00833 (86,7 ⁰C); e 3,42 (16 ⁰C). Хорошо растворим в органических растворителях. Растворимость в воде (% по массе): 0,017 (10 ⁰C), 0,027 (20 ⁰C), 0,125 (60 ⁰C), растворимость воды в T. 0,02 (20 ⁰C), 0,08 (60 ⁰C). Образует азеотропную смесь с водой (температура кипения 73 ⁰C, 7% воды). Энергии связей (кДж/моль): (для группы CHCl) 577,4.

T. реагирует с хлором: в жидкой фазе в присутствии FeCl₃ при 20-50 ⁰C с образованием пентахлорэтана, в газовой фазе при 600 ⁰C или в присутствии катализаторов (песок и др.) при 450-550 ⁰C с образованием смеси тетрахлорэтилена и гекса-хлорэтана. ТРИХЛОРЭТИЛЕН присоединяет HCl в присутствии AlCl₃; при этом происходит конденсация, полимеризация и осмоление. При взаимодействие со спиртовыми и конц. водными растворами щелочей, а также при пиролизе образуется дихлорацетилен. Гидролиз ТРИХЛОРЭТИЛЕНА водными растворами щелочей при 150 ⁰C приводит к гликолевой кислоте, а гидролиз H₂SO₄ - к монохлоруксусной кислоте; при восстановлении образуется 1,2-дихлорэтилен, в присутствии катализаторов (Ni, Pd, Pt) - этилен; при окислении O₂ воздуха -дихлорацетилхлорид, фосген, СО и HCl (реакция ускоряется в присутствии I₂, кислот или УФ света). Для стабилизации ТРИХЛОРЭТИЛЕН используют алкиламины, эпоксиды и др.

Современный метод получения ТРИХЛОРЭТИЛЕНА совместно с тетрахлорэтиленом -высокотемпературное хлорирование смеси хлорэтанов и хлорэтиленов (обычно отходы от производства винилхлорида, дихлорэтана) либо индивидуальных соединение, напр, дихлор- или трихлорэтанов. Процесс проводят при 400-450 ⁰C, как правило в кипящем слое катализатора (силикагель). Используют также окислит. хлорирование хлорэтанов и(или) хлорэтиленов в присутствии катализатора (CuCl₂ и KCl на носителях -корунде, силикагеле и др.) при 350-400 ⁰C.

Применяют ТРИХЛОРЭТИЛЕН для обезжиривания металлов, для химический чистки текстильных изделий, ранее применяли для производства монохлоруксусной кислоты.

ТРИХЛОРЭТИЛЕН - трудногорючий продукт, температура вспышки 32 ⁰C, температура самовоспламенения 416⁰C; КПВ 10,5-41,0%. ПДК в воздухе рабочей зоны 10 мг/м³, в воздухе населенных мест 1 мг/м³ (среднесуточная), в водоемах хозяйственно-бытового пользования 0,06 мг/л.

Мировое производство 500 тысяч т/год (1990).

Литература см. при ст. Тетрахлорэтаны. Ю. А. Трегер.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей