химический каталог




ТРИХЛОРЭТАНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТРИХЛОРЭТАНЫ C2H3Cl3, молекулярная масса 133,41. Известны 1,1,2-Т. CHCl2CH2Cl и 1,1,1-T. (метилхлороформ) CH3CCl3, бесцв. жидкости (см. табл.) со сладковатым запахом, хорошо растворим во многие органических растворителях. Для 1,1,2-Т. растворимость в воде (% по массе): 0,45 (20 0C), 0,50 (80 0C), растворимость воды в 1,1,2-Т. 0,16 (30 0C); с водой образует азеотропную смесь (температура кипения 86 0C, 16,4% воды). Энергии связей (кДж/моль): C-H (для группы CH2Cl) 390,8, C-Cl (для CHCl2 и CH2Cl) 323,4 и 335,1 соответственно, С — С 363,2. Для 1,1,1-Т. растворимость в воде (% по массе): 0,159 (О 0C), 0,132 (20 0C), 0,128 (50 0C); растворимость воды в 1,1,1-Т. 0,016 (О 0C), 0,042 (30 0C).

Хлорирование T. в жидкой фазе в присутствии инициаторов (порофор) при 80-90 0C приводит к тетрахлорэтанам и далее к гексахлорэтану. При дегидрохлорировании в жидкой фазе с помощью Ca(OH)2 при 30-90 0C образуется винилиденхло-рид; при применении NaOH и KOH - хлорацетилен (для 1,1,1-Т. реакция протекает бурно, иногда со взрывом). При дегидрохлорировании в газовой фазе (400-450 0C) или на катализаторе (250-300 0C, BaCl2 на активир. угле и др.)

1.1.1-Т. дает винилиденхлорид, 1,1,2-Т.- примерно равную смесь винилиденхлорида и цис- и транс-дихлорэтиленов [в присутствии основных катализаторов (высококипящих аминов, KF на пемзе) образуется преимущественно винилиденхлорид]. Гидролиз 1.1.2-Т. приводит к хлорацетальдегиду, а 1,1,1-Т.- к ацетил-хлориду. 1,1,1-Т. легко окисляется даже при комнатной температуре, реакция ускоряется в присутствии следов воды и некоторых металлов (Al, Fe и др.); при этом образуются фосген, HCl, CO2, H2O; для предотвращения окисления используют стабилизаторы на основе 1,4-диоксана, диметоксиэтана, алифатич. спиртов и др.

1,1,2-Т. получают хлорированием винилхлорида в жидкой фазе в присутствии 0,01-0,1% FeCl3 при 20-30 0C либо хлорированием 1,2-дихлорэтана в присутствии порофора при 80-90 0C; в последнем случае степень превращения дихлорэтана не должна превышать 40-60%.

1,1,1-Т. получают гидрохлорированием винилиденхлорида в жидкой фазе в присутствии 0,1-0,5% FeCl3 при 20-30 0C (выход 98-99%), а также хлорированием 1,1-дихлорэтана в газовой фазе при 350-400 0C или в присутствии силикагеля, песка, пемзы (без Fe) либо в жидкой фазе в присутствии порофора при 80-90 0C или УФ света при 10-30 0C.

СВОЙСТВА ТРИХЛОРЭТАНОВ

Показатель

1,1,2-Т.

1,1,1-Т.

T. пл., 0C

-36,5

-32,8

T. кип., 0C

113,9

74,1


1,440

1,339


1,4714

1,4379

ркрит, МПа

4,8

4,03

tкрит, oС

339

266

dкрит, г/см3

0,497


мПа•с(20°С)


0,86

мН/м

33,57 (20 0С)

25,56 (20 0С)

22,0 (113 0С)

20,5 (60 0C)

Кл•м

5,17•10-30

5,23•10-30

Давление пара, кПа

0,13 (-24 0С)

4,96 (О 0С)

2,67 (21,6 0C)

13,13 (20 0С)

65,45 (60 0С)

кДж/(кг-К) пара

0,659 (25 0С)

0,669 (0 0C)

жидкости

1,113 (20 0С)

1,017 (20 0С)

кДж/моль

-138,5

-141,84

кДж/моль

-1099

-915,4

кДж/кг

304,4

246

(20 0C)

7,29

5,64

Теплопроводность, Вт/(м•К) (20 0C)

0,135

0,1038

1,1,2-T. применяют для получения винилиденхлорида. Ста-билизир. 1,1,1 -T. используют для холодной очистки металлич. поверхностей, в том числе содержащих цветные металлы (Al, Cu и др.) и их сплавы, как растворитель масел, жиров, дегтя, восков и т.д., для обезжиривания электронной аппаратуры, печатных плат, высокочувствительный приборов. 1,1,2-Т.- трудногорючая жидкость, температура вспышки 29 0C, КПВ 8,7-17,4%; 1,1,1-Т. взрыво- и пожаробезопасен, температура самовоспламенения 570 0C, ПДК в атмосферном воздухе 0,2 мг/м3.

Мировое производство 900 тысяч т/год (1990).

Литература см. при ст. Тетрахлорэтаны. Ю. А. Трегер.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
курсы флористики с последующим трудоустройством вмоскве
купить бутсы с носоком за 3000
L' Duchen Quazar D153.11.31
как пройти курсы порикмахера

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)