химический каталог




ТРИХЛОРБЕНЗОЛЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТРИХЛОРБЕНЗОЛЫ, соединение общей формулы C6H3Cl3, молекулярная масса 181,45. Различают 1,2,3-, 1,2,4- и 1,3,5-Т.

1,2,3- и 1,3,5-Т.- бесцв. кристаллы, 1,2,4-Т.- бесцв. жидкость (см. табл.). Не растворим в воде, плохо раств. в этано-ле, очень плохо - в бензоле, петролейном эфире, CS2, хлорированных алифатич. и ароматические углеводородах. 1,2,3-Т. (34% по массе) и 1,2,4-Т. (66%) образуют эвтектич. смесь, температура плавления 1,5 0C.

СВОЙСТВА ТРИХЛОРБЕНЗОЛОВ

Показатель

Соединение


1,2,4-Т.*

1,2,3-Т.


1,3,5-Т.

T. пл., 0C

17,0

53,5

65,5

T. кип., 0C

213,5

218,5

208,4


1,456

1,381

1,356 (100 0С)

Давление пара,

кПа

0,13 (38,4 0C)

1,33 (81,7 0C)

0,13 (40 0C)

1,33 (85,6 0C)

0,13 (37,3 0C)

1,33 (78 0C)

кДж/(кг•К)

0,861 (400 К)

0,884 (400 К)


кДж/кг

255,8

300,0


Кл•м

4,17•10-30

7,71•10-30


мПа•с

2,08 (20 0C)

1,68 (50 0C)

0,841 (70 0С)

tкрит, оC

461,8

489,5

470,8

ркрит, МПа

3,99

3,01

3,01

T. всп., 0C

110

113

107

* 1,5776.

T. обладают свойствами ароматических соединений. Для них характерно нуклеоф. замещение атомов Cl и электроф. замещение в ароматические ядро. При действии водных или спиртовых растворов щелочей при повыш. температурах (150-180 0C) и давлениях T. гидролизуются до дихлорфенолов: 1,2,4-Т.- в 2,5-дихлорфе-нол, 1,2,3-Т.- в 2,6-дихлорфенол. T. хлорируются Cl2 (80-100 0C, катализатор- Fe) с образованием смеси тетрахлорбензолов, нитруются и сульфируются. Электроф. агенты в случае 1,2,3-Т. атакуют положение 4, в случае 1,2,4-Т.- положения 5 (главным образом) и 3, в случае 1,3,5-Т.- положение 2. Реакц. способность T. при хлорировании уменьшается в ряду 1,3,5-Т. > >1,2,3-Т.> 1,2,4-Т.

1,2,3- и 1,2,4-Т. получают хлорированием бензола, хлорбензола или 1,2-дихлорбензола при 100 0C в присутствии FeCl3. При соотношениях Cl2: C6H6 = 2,8: 1 образуется смесь, содержащая 48% 1,2,4-Т., 8% 1,2,3-Т., 30% дихлорбензолов и 14% полихлорбензолов; селективно 1,2,4-Т. получают хлорированием 1,4-дихлорбензола. 1,2,4- и 1,2,3-Т. в промышленности может быть также получены при дегидрохлорировании смеси стереоизо-меров гексахлорциклогексана. Процесс осуществляют в газовой фазе при 250-300 0C или жидкой фазе в присутствии щелочных агентов. Разделяют T. ректификацией и кристаллизацией.

1,3,5-Т. получают из 3,5-дихлоранилина по Зандмейера реакции, парофазным хлорированием 1,3-дихлорбензола, хлорированием 3,5-дихлорнитробензола или 1-бром-3,5-дих-лорбензола при 300-400 0C.

ТРИХЛОРБЕНЗОЛЫ- компоненты различные диэлектрическая жидкостей (1,2,4-Т.); промежуточные продукты в синтезе пирогаллола (1,2,3-Т.), фло-роглюцина (1,3,5-Т.), трансформаторного масла (1,2,4-Т.), кубовых красителей, пестицидов, ускорителей вулканизации; высококипящие растворители (гл.обр. 1,2,4-Т.); применяются в органическое синтезе, например, аминов, нитросоединений.

ТРИХЛОРБЕНЗОЛЫ- трудногорючие жидкости; температура воспламенения паров в воздухе 107-1150C (1,2,3- и 1,2,4-Т.). T. токсичны; действуют на центр, нервную систему, вызывают изменения крови; раздражают слизистые оболочки верх, дыхат. путей и глаз; для 1,2,4-Т. ЛД50 756 мг/кг (крысы, внутрижелудочно). ПДК смеси T. в атм. воздухе 0,008 мг/м3, ПДК в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,03 мг/м3.

Литература: Промышленные хлор органические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, M., 1978. Ю. А. Трегер.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
специалист по вентиляции и кондиционированию темы обучения
подарочная карта обувь
товар в наличии анр-25
шкаф металлический шм4

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(14.12.2017)