химический каталог




ТРИФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТРИФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА CF3COOH, молекулярная масса 114,03; бесцв. дымящая на воздухе жидкость с острым раздражающим запахом; температура плавления -15,3 0C, температура кипения 72,4 0C; 1,489; 1,2850; tкрит 218,15 0C, ркрит 3,26 МПа, 1,225 мПа•с (О 0C), 0,877 мПа•с (20 0C); 7,6•10-30 Кл•м; 34,21 кДж/моль, -1020 кДж/моль;8,55 (20 0C); рКа 0,558 (25 0C, вода).

Смешивается с водой и органическое растворителями во всех соотношениях, с водой образует азеотропную смесь (температура кипения 105,46 0C, 79,4% по массе T. к.). С диалкиловыми эфирами, кетонами, карбоновыми кислотами и др. электронодонорными соединение дает прочные комплексы.


СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТРИФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Соединение

Молекулярная масса

T. пл., :С

T. кип., 0C



Трифторацетилхлорид

CF3COCl

132,47


18,5



Трифторацетангидрид

(CF3CO)2O

210,03

-65,0

38,8-39

1,495*

1,2680*

Этилтрифторацетат CF3COOC2H5

142,03


61,0

1,464

1,2772

Трифторацетамид CF3CONH2

113,04

74,8

162,5



Трифторацетонитрил CF3CN

95,02

-100

-63



* При 25 0C.

Термически стабильна, не разлагается при нагревании до 400 0C. По химический свойствам - типичная карбоновая кислота. Свойства производных T. к. см. в таблице.

Так как легко присоединяется по кратным связям алке-нов, циклоалкенов, ацетиленов с образованием трифтораце-татов; с галогенами дает малоустойчивые гипогалогениты CF3COOHaI, которые селективно галогенируют различные соединение; при нагревании Ag-соли T. к. с избытком I2 образуется трифторметилио-дид; при восстановлении T. к. и ее эфиров LiAlH4 при О 0C -трифторацетальдегид, а при избытке восстановителя при 30 0C - 2,2,2-трифторэтанол. Реакция с многоатомными спиртами (например, с триолами) приводит к полициклический ортоэфи-рам, например:


При действии P2O5 на T.к. образуется трифторацет-ангидрид- сильный ацилирующий агент; при взаимодействии со спиртами Так как дает сложные эфиры, с аминами - амиды, с карбоновыми кислотами - смешанные ангидриды. Последние, а также (CF3CO)2O в присут. минеральных K-T или сульфокислот используют в качестве промоторов при ацилировании спиртов, фенолов, тиолов, например:


Алкены и некоторые ароматические соединение в этих условиях образуют кетоны, например:


В промышленности Так как получают электрохимический фторировани-ем ангидрида или фторангидрида уксусной кислоты в безводном HF с послед, гидролизом образующегося фторангидрида T. к.

Так как может быть получена также кислотным гидролизом 1,1,1-трифтортрихлорэтана, окислением хлоролефинов, содержащих группу CF3, или 2,2,2-трифгорэтанола:


T. к.- сырье в органическое синтезе, катализатор в реакциях этерифи-кации и полимеризации, растворитель для ряда термостойких полимеров. Трифгорацетангидрид применяют в производстве ацетатного шелка (США, Великобритания), фармацевтич. препаратов, пестицидов, в качестве реагента для защиты функциональных групп в синтезе пептидов.

T. к.- трудногорюча, невзрывоопасна. В жидком виде и в парах вызывает сильные ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ПДК в воздухе рабочей зоны 2 мг/м3.

Литература: Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, M., 1970; Исикаве H., Кобаяси Ё., Фтор. Химия и применение, пер. с япон., M., 1982; Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990, с. 367-71. И. И. Крылов.



Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
лайт бокс на крышу авто
вешалки в коридор на стену
Erste купить
торические линзы цилиндр -2.75

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(09.12.2016)