химический каталог




ТРИПТОФАН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТРИПТОФАН [2-амино-3-(3-индолил)пропионовая кислота, -(З-индолил)-a-аминопропионовая кислота,-3-индолилаланин, Тгр, W], молекулярная масса 204,22; бесцветные кристаллы; температура плавления D,L-T. 283-285 0C; для D-T. температура плавления (концентрация 1 г в 100 мл воды), для L-T. температура плавления 293-295 0C, (концентрация 1 г в 100 мл воды); растворим в воде, ограниченно - в этаноле, не растворим в диэтиловом эфире. При рI 5,89.

ТРИПТОФАН - ароматические аминокислота, обладает всеми свойствами 3-замещенных индолов: легко окисляется (например, действием FeCl3 до 3-индолкарбальдегида), в сильнокислой среде неустойчив (разрушается в условиях кислотного гидролиза белков, поэтому для его определения проводят щелочной гидролиз). Конденсация ТРИПТОФАНА с альдегидами (например, с 4-диметиламинобенз-альдегидом) используется для его количественное и качественное определения. При щелочном плавлении ТРИПТОФАН образуются скатол, щавелевая и глиоксиловая кислоты, а при декарбоксилировании - триптамин. ТРИПТОФАН дает многочисленные цветные реакции (например, Адамкевича реакцию).

Химическая модификацию остатков ТРИПТОФАН в молекулах белков проводят формилированием индольного атома N действием смеси муравьиной кислоты и HCl, а также сульфенилированием по атому С-2 цикла 2-нитрофенилсульфенилхлоридом или 2-(2-нитрофенилсульфенил)-3-метил-3-бром-3H-индолом (так называемой BNPS-скатол) в уксусной кислоте. В пептидном синтезе атом N индола иногда защищают формильной группой.

L-ТРИПТОФАН - кодируемая незаменимая аминокислота, входит в состав многие белков; наиболее количества T. содержатся в фибриногене и-глобулине крови.

Биосинтез ТРИПТОФАН в микроорганизмах осуществляется из антраниловой кислоты и серина. Важнейшие продукты превращения T. в организме - триптамин, серотонин, гетероауксин, кинуренин [2-H2NC6H4C(O)CH2CH(NH2)COOH] и др. В кишечнике из ТРИПТОФАНА образуется скатол.

L-ТРИПТОФАН можно синтезировать из грамина и ацетамидомалоно-вого эфира по схеме:


В УФ спектре T. нм, ; в спектре флуоресценции T. l испускания (эмиссий) 348 нм. В спектре ПМР L-T. в D2O химический сдвиги протонов (м. д.) у a- и b-атомов С в цепи соответственно 4,044; 3,48 и 3,3; в цикле у С-2, С-4, С-5, С-6 и С-7 соответственно 7,309; 7,729; 7,197; 7,285 и 7,536.

T. впервые выделен Ф. Гопкинсом и С. Колем в 1902 из казеина.

Мировое производство ТРИПТОФАНА около 200 т/год (1982).
В.В. Боев.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда микроавтобусов мерседес спринтер
сканер Canon
шпаклевка крыла авто хендай акцент своими руками
обеденный стол для маленькой кухни

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(24.09.2017)