ТРИПТОФАН [2-амино-3-(3-индолил)пропионовая кислота, -(З-индолил)-a-аминопропионовая кислота,-3-индолилаланин, Тгр, W], молекулярная масса 204,22; бесцветные кристаллы; температура плавления D,L-T. 283-285 ⁰C; для D-T. температура плавления (концентрация 1 г в 100 мл воды), для L-T. температура плавления 293-295 ⁰C, (концентрация 1 г в 100 мл воды); растворим в воде, ограниченно - в этаноле, не растворим в диэтиловом эфире. При рI 5,89.

ТРИПТОФАН - ароматические аминокислота, обладает всеми свойствами 3-замещенных индолов: легко окисляется (например, действием FeCl₃ до 3-индолкарбальдегида), в сильнокислой среде неустойчив (разрушается в условиях кислотного гидролиза белков, поэтому для его определения проводят щелочной гидролиз). Конденсация ТРИПТОФАНА с альдегидами (например, с 4-диметиламинобенз-альдегидом) используется для его количественное и качественное определения. При щелочном плавлении ТРИПТОФАН образуются скатол, щавелевая и глиоксиловая кислоты, а при декарбоксилировании - триптамин. ТРИПТОФАН дает многочисленные цветные реакции (например, Адамкевича реакцию).

Химическая модификацию остатков ТРИПТОФАН в молекулах белков проводят формилированием индольного атома N действием смеси муравьиной кислоты и HCl, а также сульфенилированием по атому С-2 цикла 2-нитрофенилсульфенилхлоридом или 2-(2-нитрофенилсульфенил)-3-метил-3-бром-3H-индолом (так называемой BNPS-скатол) в уксусной кислоте. В пептидном синтезе атом N индола иногда защищают формильной группой.

L-ТРИПТОФАН - кодируемая незаменимая аминокислота, входит в состав многие белков; наиболее количества T. содержатся в фибриногене и-глобулине крови.

Биосинтез ТРИПТОФАН в микроорганизмах осуществляется из антраниловой кислоты и серина. Важнейшие продукты превращения T. в организме - триптамин, серотонин, гетероауксин, кинуренин [2-H₂NC₆H₄C(O)CH₂CH(NH₂)COOH] и др. В кишечнике из ТРИПТОФАНА образуется скатол.

L-ТРИПТОФАН можно синтезировать из грамина и ацетамидомалоно-вого эфира по схеме:

В УФ спектре T. нм, ; в спектре флуоресценции T. l испускания (эмиссий) 348 нм. В спектре ПМР L-T. в D₂O химический сдвиги протонов (м. д.) у a- и b-атомов С в цепи соответственно 4,044; 3,48 и 3,3; в цикле у С-2, С-4, С-5, С-6 и С-7 соответственно 7,309; 7,729; 7,197; 7,285 и 7,536.

T. впервые выделен Ф. Гопкинсом и С. Колем в 1902 из казеина.

Мировое производство ТРИПТОФАНА около 200 т/год (1982).
В.В. Боев.

Химическая энциклопедия. Том 5 >> К списку статей