химический каталог




ТРИОКСИБЕНЗОЛЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТРИОКСИБЕНЗОЛЫ (тригидроксибензолы, бензолтри-олы), молекулярная масса 126,11. Различают 1,2,3-Т.-пирогаллол, 1,2,4-Т.-гидроксигидрохинон (формула.1) и 1,3,5-Т-флороглюцин (II).


1,2,4-Т.-бесцветные кристаллы, быстро темнеющие на воздухе; температура плавления 140-141°С, K1 8,3•10-10, K2 1,5•10-12 (20°С); растворим в этаноле, диэтиловом эфире, плохо растворим в бензоле.

1,3,5-Т.-бесцветные кристаллы со сладким вкусом; температура плавления 223 °С. возгоняется с различные; 1,46; К1 3,56•10-9, К2 1,32•10-9 (30°С); образует дигидрат с температура плавления 116-117°С; легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, СНCl3, пиридине, растворимость в воде 1,13 г в 100 мл (35 °С).

ТРИОКСИБЕНЗОЛЫ обладают свойствами фенолов, однако могут образовывать производные, типичные для кетоформ. 1,2,4-Т.-сильный восстановитель; его водно-щелочные растворы поглощают О2 с образованием темного осадка. При действии мягких окислителей, например AgO, превращаются в 2-гидрокси-1,4-бензохинон, при действии амальгамы Na-в дигидрорезорцин (III).

Взаимод. с избытком Вr2 приводит к 2-гидро-кси-3,5,6-трибром-1,4-бензохинону. При аммо-нолизе в водных растворах при 20 °С образуется 2,4-дигидроксианилин. Гидрирование в воде или растворах оснований в присутствии Ni протекает с обра зованием 1,2,4-циклогексантриола.

Для 1,3,5-Т. характерна кето-енольная таутомерия:


Как кетон 1,3,5-Т. дает оксимы с NH2OH и присоединяет NaHSO3, как фенол образует сложные и простые эфиры. Легко сочетается с арилдиазониевыми солями с образованием ди- и триазосоединений. С NH3 при нагревании превращается в 5-аминорезорцин. Галогенирование в безводном растворителе приводит к галогенопроизводным 1,3,5-циклогек-сантриона, алкилирование СН3На1 в щелочной среде-к 2,2,4,4,6,6-гексаметил-1,3,5-циклогексантриону, гидрирование в присутствии Rh-к стереоизомерным 1,3,5-циклогексан-триолам. Водным раствором Na2CO3 или NaHCO3 при 20 °С карбоксилируется до 2,4,6-тригидроксибензойной (флоро-глюцинкарбоновой) кислоты.

ТРИОКСИБЕНЗОЛЫ широко распространены в растит. мире, например: 1,3,5-Т. в виде гликозидов входит в состав антоциановых и флаво-новых пигментов, определяющих окраску цветов.

1,2,4-Т. препаративно получают ацетилированием n-бен-зохинона с последующей гидролизом образующегося 1,2,4-три-ацетилбензола.

1,3,5-Т. в промышленности получают окислением тринитротолуола Na2Cr2O7 при 50-60 °С в течение 4 ч; полученную тринитробензойную кислоту действием Fe в растворе НCl превращают в триаминобензол, гидролиз которого в растворе HСl при 108 °С в течение 20 ч приводит к 1,3,5-Т.

ТРИОКСИБЕНЗОЛЫ обнаруживают по цветным реакциям: 1,2,4-Т. с FeCl3 дает сине-зеленое окрашивание, 1,3,5-Т.-сине-фиолетовое.

1,3,5-Т.-азосоставляющий компонент светочувствительный бумаг и пленок, аналит. реагент для обнаружения пентоз, вулканизующий агент для каучуков, промежуточные продукт в синтезе лек. средств. 1,2,4-Т. и его производные-стабилизаторы, антиоксиданты и ингибиторы полимеризации, протравные красители для тканей, красители для меха и волос.

Для 1,2,4-Т. ЛД50 371 г/кг, для 1,3,5-Т.-5,8 г/кг (мыши, перорально).

Литература: Ullmanns Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 18, Weinheim, 1979, S. 22; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 18, N.Y.-[a.o.], 1982, p. 679-91. H.H. Артамонова.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
монитор samsung s27h850qfi
комплект nema1-m2 132b0101 c панелью управления
сочи аппартаменты вальсет роза хутор
http://help-holodilnik.ru/remont_model_9653.html

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(13.12.2017)