химический каталог




ТРИНИТРОФЕНОЛ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТРИНИТРОФЕНОЛ (2,4,6-тринитрофенол, пикриновая кислота), молекулярная масса 229,09; желтые кристаллы; температура плавления 122,5 °С, т. кип. 195°С/2 мм рт.ст.; плотность 1,763 г/см3 (плотность жидкого при 124°С 1,58 г/см3); - 237,9 кДж/моль, - 2593 кДж/моль; рКа 0,38. Хорошо растворим в органических растворителях, H2SO4 (7,53 г в 100 г конц. кислоты при 18°С), хуже-в CS2, CCl4; растворимость в воде 1,1% (20 °С), 6,75% (100°С). Водные растворы имеют желтый цвет, растворы в H2SO4 бесцветны, что связано с существованием бесцв. бензоид-ной и окрашенной хиноидной форм. Бризантное ВВ; теплота взрыва 4397 к Дж/моль, скорость детонации 7350 м/с (при плотность 1,6 г/см3) и 7480 м/с (при 1,77 г/см3); объем газообразных продуктов взрыва 730 л/кг; работоспособность 350 см3, бризантность 16 мм. К удару и трению более чувствителен, чем тринитротолуол.

ТРИНИТРОФЕНОЛ обладает свойствами нитрофенолов. Образует пикраты с NH3, металлами, аминами и ароматические соединениями. Взаимодействие ТРИНИТРОФЕНОЛ с KCN приводит к образованию окрашенного в красный цвет соединение, что используют для качеств. определения малых кол-в ТРИНИТРОФЕНОЛ При восстановлении (например, действием NaHS) превращаются в 2-амино-4,6-динитрофенол (пикраминовую кислоту, температура плавления 169-171°С), при более глубоком восстановлении-в триаминофенол. Гипохлоритами в при-сут. воды окисляется до хлорпикрина, действием (NH4)2S2O8-до СО2, HCN и HNO3. По гидроксильной группе ТРИНИТРОФЕНОЛ образует простые и сложные эфиры, под действием РСl5 или РОСl3 в присутствии третичных аминов или ДМФА превращаются в 1,3,5-тринитро-2-хлорбензол (пикрилхлорид) - бесцветные кристаллы, желтеющие на свету, температура плавления 85 °С, плотность 1,76 г/см3. Пикрилхлорид плохо растворим в холодной воде; в горячей воде и спиртах гидролизуется до ТРИНИТРОФЕНОЛ; при действии алкоголятов щелочных и щел.-зем. металлов, гидроксиламина или восстановлении металлами в среде СН3СООН происходит замена атома Сl соответственно на алкоксигруппу, аминогруппу или атом водорода.

Пром. методы синтеза ТРИНИТРОФЕНОЛ: сульфирование фенола с последующей нитрованием образующейся n-фенолсульфокислоты; омыление 2,4-динитрохлорбензола в 2,4-динитрофенол с последующей нитрованием; окислит. нитрование бензола в присутствии ртутных катализаторов:


ТРИНИТРОФЕНОЛ получен П. Вульфом в 1771. Длит. время использовался в качестве желтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С кон. 19 в.-ВВ для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с др. ВВ (главным образом динитронафталинами) -для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов. Применялся под назв. мелинит (Россия, Франция), лиддит (Великобритания), шимоза (Япония), с/88 (Германия). Вследствие склонности к образованию пикратов вытеснен др. ВВ-главным образом тринитротолуолом. ТРИНИТРОФЕНОЛ-исходное вещество для синтеза хлорпикрина и пикраминовой кислоты-промежуточные веществ при синтезе некоторых красителей, цветного индикатора для колориметрич. определения белков и аминокислот.

Температура вспышки 300-310 °С. Раздражает кожу, вызывает отравления; ПДК 0,1 мг/м3 (США).

Литература см. при ст. Тринитротолуол. Н.А. Орлова.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
http://help-holodilnik.ru/remont_model_1732.html
juhfybxbntkb ldthtq
напольная чугунная плитка
базалиома диагностика и удаление

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.09.2017)