ТРИНИТРОФЕНОЛ (2,4,6-тринитрофенол, пикриновая кислота), молекулярная масса 229,09; желтые кристаллы; температура плавления 122,5 °С, т. кип. 195°С/2 мм рт.ст.; плотность 1,763 г/см³ (плотность жидкого при 124°С 1,58 г/см³); - 237,9 кДж/моль, - 2593 кДж/моль; рК_а 0,38. Хорошо растворим в органических растворителях, H₂SO₄ (7,53 г в 100 г конц. кислоты при 18°С), хуже-в CS₂, CCl₄; растворимость в воде 1,1% (20 °С), 6,75% (100°С). Водные растворы имеют желтый цвет, растворы в H₂SO₄ бесцветны, что связано с существованием бесцв. бензоид-ной и окрашенной хиноидной форм. Бризантное ВВ; теплота взрыва 4397 к Дж/моль, скорость детонации 7350 м/с (при плотность 1,6 г/см³) и 7480 м/с (при 1,77 г/см³); объем газообразных продуктов взрыва 730 л/кг; работоспособность 350 см³, бризантность 16 мм. К удару и трению более чувствителен, чем тринитротолуол.

ТРИНИТРОФЕНОЛ обладает свойствами нитрофенолов. Образует пикраты с NH₃, металлами, аминами и ароматические соединениями. Взаимодействие ТРИНИТРОФЕНОЛ с KCN приводит к образованию окрашенного в красный цвет соединение, что используют для качеств. определения малых кол-в ТРИНИТРОФЕНОЛ При восстановлении (например, действием NaHS) превращаются в 2-амино-4,6-динитрофенол (пикраминовую кислоту, температура плавления 169-171°С), при более глубоком восстановлении-в триаминофенол. Гипохлоритами в при-сут. воды окисляется до хлорпикрина, действием (NH₄)₂S₂O₈-до СО₂, HCN и HNO₃. По гидроксильной группе ТРИНИТРОФЕНОЛ образует простые и сложные эфиры, под действием РСl₅ или РОСl₃ в присутствии третичных аминов или ДМФА превращаются в 1,3,5-тринитро-2-хлорбензол (пикрилхлорид) - бесцветные кристаллы, желтеющие на свету, температура плавления 85 °С, плотность 1,76 г/см³. Пикрилхлорид плохо растворим в холодной воде; в горячей воде и спиртах гидролизуется до ТРИНИТРОФЕНОЛ; при действии алкоголятов щелочных и щел.-зем. металлов, гидроксиламина или восстановлении металлами в среде СН₃СООН происходит замена атома Сl соответственно на алкоксигруппу, аминогруппу или атом водорода.

Пром. методы синтеза ТРИНИТРОФЕНОЛ: сульфирование фенола с последующей нитрованием образующейся n-фенолсульфокислоты; омыление 2,4-динитрохлорбензола в 2,4-динитрофенол с последующей нитрованием; окислит. нитрование бензола в присутствии ртутных катализаторов:

ТРИНИТРОФЕНОЛ получен П. Вульфом в 1771. Длит. время использовался в качестве желтого красителя для шерсти, шелка, кожи, волос. С кон. 19 в.-ВВ для снаряжения гранат, детонаторов, в сплавах с др. ВВ (главным образом динитронафталинами) -для снаряжения мин, авиабомб, разрывных дымообразующих снарядов. Применялся под назв. мелинит (Россия, Франция), лиддит (Великобритания), шимоза (Япония), с/88 (Германия). Вследствие склонности к образованию пикратов вытеснен др. ВВ-главным образом тринитротолуолом. ТРИНИТРОФЕНОЛ-исходное вещество для синтеза хлорпикрина и пикраминовой кислоты-промежуточные веществ при синтезе некоторых красителей, цветного индикатора для колориметрич. определения белков и аминокислот.

Температура вспышки 300-310 °С. Раздражает кожу, вызывает отравления; ПДК 0,1 мг/м³ (США).

Литература см. при ст. Тринитротолуол. Н.А. Орлова.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей