ТРИНИТРОТОЛУОЛ (2,4,6-тринитротолуол, a-тринитротолуол, тротил, тол, ТНТ), молекулярная масса 227,13; бесцв. или светло-желтые кристаллы; температура плавления 80,85°С; негигроскопичен; плотность 1,663 г/см³, плотность литого 1,54-

1.59 г/см³; -186,7кДж/кг; рК_а 14,5. Хорошо растворим в бензоле, толуоле, ацетоне, СНСl₃, ССl₄, HNO₃ и H₂SO₄, хуже-в диэтиловом эфире, CS₂, практически не растворим в воде. Бризантное ВВ; теплота взрыва 4190 кДж/кг, скорость детонации 7 км/с (при плотность 1,6 г/см³); объем газообразных продуктов взрыва 730 г/кг; работоспособность 285 см³, бризантность 16 мм. Менее чувствителен к удару и трению, чем большинство др. ВВ: чувствительность к удару 4-8% (груз 10 кг, высота падения 25 см), чувствительность к трению 300 мПа (с кварцевым песком 190 мПа). Термостойкость 215°С. При атм. давлении горит спокойно, взрывает при сжигании больших кол-в.

ТРИНИТРОТОЛУОЛ обладает свойствами нитротолуолов. С металлами не реагирует; с водными и спиртовыми растворами щелочей и NH₃ взаимодействие с образованием окрашенных комплексов хиноид-ной структуры-т.называют тротилатов, которые способны самовоспламеняться при температуре 50 °С. Конц. HNO₃ при температуре выше 110°С окисляется до тринитробензойной кислоты, смесью HNO₃ и Н₂SО₄-до тетранитрометана. Водород в группе СH₃ молекулы способен легко замещаться на различные функциональных группы, например при взаимодействии с формальдегидом ТРИНИТРОТОЛУОЛ превращаются в тринитробензиловый спирт. ТРИНИТРОТОЛУОЛ образует аддукты с нитро-соединениями (например, a-нитронафталшюм, тетранитропента- эритритом), полициклический углеводородами, ароматические аминами.

Пром. способ получения ТРИНИТРОТОЛУОЛ-непрерывное противоточное нитрование толуола смесью HNO₃ и H₂SO₄ при низких температурах (50-120 °С). Побочные продукты - несимметричные изомеры ТРИНИТРОТОЛУОЛ и динитротолуолы, образующие с ТРИНИТРОТОЛУОЛ многокомпонентные эвтектич. смеси с температурой плавления ниже температуры плавления ТРИНИТРОТОЛУОЛ (так называемой тротиловое масло). Очищают ТРИНИТРОТОЛУОЛ обработкой продуктов нитрования водным раствором Na₂SO₃ или перекристаллизацией из толуола, этанола. Очищенный продукт сушат и получают в виде чешуек, иногда гранулируют.

ТРИНИТРОТОЛУОЛ получен И. Вильбрандом в 1863. Осн. ВВ для снаряжения боеприпасов, снарядов, мин, торпед, боевых частей ракет; применяется как в чистом виде, так и в виде смесей и сплавов с другими ВВ-гексогеном (так называемой смеси ТГ), тетра-нитропентаэритритом (пентолит), аммиачной селитрой (ам-мотолы), динитронафталином и невзрывчатыми веществами, например Аl. При взрывных работах в промышленности используется для изготовления литых и прессованных шашек-промежуточные детонаторов, кумулятивных зарядов, зарядов для сейсморазведки. При изготовлении взрывчатой смеси непосредственно перед употреблением используют также и неочищенный (техн.) ТРИНИТРОТОЛУОЛ

Литература: Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 3 изд., Л„ 1981; Дубнов Л. В., Бахаревич Н. С., Романов А. И., Промышленные взрывчатые вещества, 3 изд., М., 1988; Urbanski ТРИНИТРОТОЛУОЛ, Chemistry and technology of explosives, v. 4, Oxf., 1984; Les explosifs, 2 ed., v. 1, P., 1987.

Е. Ю. Орлова.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей