ТРИАЦЕТОНАМИН (2,2,6,6-тетраметил-4-оксошшеридин), молекулярная масса 171,24; бесцветные кристаллы, температура плавления 35-36 °С, температура кипения 102-105°С/18 ммрт.ст.;1,4600. растворим в воде и органических растворителях; кристаллизуется из ССl₄ и углеводородов. С водой образует моногидрат с температура плавления 58 °С. ТРИАЦЕТОНАМИН-сильное основание, с минеральных и органическое кислотами образует устойчивые соли.

T.-g-пиперидон; обладает свойствами ке-тонов (реакции по карбонильной группе с гидроксиламином, гидразином, HCN, NaBH₄, фенолами, тиолами и др.) и вторичных аминов (реакции с образованием N-нитрозо-, N-галоген-, N-алкил- и N-ацилпроизводных). Для ТРИАЦЕТОНАМИН характерны также реакции по активир. метиленовым группам в положениях 3 и 5: аминометилируется по Манни-ха реакции, конденсируется с ароматические альдегидами. С формальдегидом в присутствии оснований протекает альдольная конденсация с образованием соединение I:

При действии Вr₂ ТРИАЦЕТОНАМИН образует 3,5-дибромпроизводное, которое при действии оснований претерпевает перегруппировку Фаворского с образованием производных 2,2,5,5-тетра-метилпирролина, например:

При окислении системой Na₂WO₄-H₂O₂ или надбензой-ными кислотами ТРИАЦЕТОНАМИН превращаются в стабильный нитроксильный радикал 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидин-1-оксил (II).

В промышленности ТРИАЦЕТОНАМИН получают конденсацией ацетона с NH₃ в присутствии катиони-та КУ-2 при 50 °С (промежуточно образуется 2,2,4,4,6-пентаметил-2,3,4,5-тетрагидропиримидин) с последующей ректификацией реакционное массы. Др. способы получения - конденсация ацетона с NH₃ в присутствии СаСl₂, взаимодействие форона (2,6-диметил-2,5-гептадиен-4-она) с NH₃, диацетонового спирта (4-гидро-кси-2-метил-2-пентанона) с NH₃ и ацетоном.

ТРИАЦЕТОНАМИН-исходное вещество для получения устойчивых нитроксиль-ных радикалов ряда пиперидина, в промышленности-светостабили-затор полимеров. ПДК 30 мг/м³.

Литература: Розанцев Э. Г., Каган Е. Ш., Шолле В. Д., в кн.: Нитроксильные радикалы, М., 1987, с. 5-42; Dagonneau М. [е. a], "Synthesis", 1984, № 11, р. 895 916. Е.Ш. Каган.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей