ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ CH₃C₆H_5-n(SO₃H)_n, бесцв., очень гигроскопичные и расплывающиеся на воздухе вещества; растворим в воде, спиртах, ацетоне, не растворим в диэтиловом эфире. Большинство из них не имеет четких температур плавления, поэтому для идентификации используют их эфиры, хлорангидриды или амиды (см. Толуолсульфохлориды, Толуол-сульфамиды). Практич. значение имеют ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ, содержащие одну сульфогруппу (формула I), и толуол-2,4-дасульфохислота.

n-Т. (толуол-4-сульфокислота)-мол. м. 172,20, температура плавления 35 °С (для моногидрата и три-гидрата 104 и 93 °С, соответственно), температура кипения 140°С/20 мм рт.ст.; о-Т.-расплывается на воздухе, образует дигидрат с температура плавления 148 °С; м-T.- бесцв. жидкость; толуол-2,4-дисульфокислота, молекулярная масса 252,27, температура плавления 56 °С, температура плавления диамида 190-191 °С.

ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ-сильные кислоты, по кислотности сравнимые с H₂SO₄. При взаимодействие с РСl₅, SOCl₂, SO₂Cl₂ или др. образуют сульфохлориды, со спиртами в щелочной среде-сложные эфиры. При сплавлении со щелочами сульфогруппы замещаются на гидроксил; при натр, с KCN (выше 200 °С) образуются нитрилы. Моносульфокислоты при сульфировании олеумом дают дисульфокислоты; дальнейшее сульфирование до трисульфокислот удается осуществить при нагревании с высококонц. олеумом до 300 °С.

Нагревание водных растворов п-Т. при 180°С в присутствии минеральных кислоты приводит к расщеплению на толуол и H₂SO₄, окисле" ние КМnО₄-к превращению в "-сульфобензойную кислоту. Эфиры и соли n-Т. называют тозилатами. Эфиры-бесцв. кристаллы; метиловый эфир-молекулярная масса 186,22, температура плавления 28-29 °С, температура кипения 161 °С/10 мм рт.ст., этиловый эфир-температура плавления 34-35°С, температура кипения 173 °С/15 мм рт. ст.; не растворим в воде, легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне; алкилирующие агенты в органическое синтезе.

В промышленности n-Т. получают сульфированием толуола конц. H₂SO₄ при 170°С; выделяют в виде Na-соли. Побочные продукты-о- и м-T. Понижение температуры реакции приводит к образованию смеси всех трех изомеров.

n-Т.-промежуточные продукт в производстве n-крезола, азокраси-телей, лаков и стойких к кислотам и щелочам замазок, эффективный кислотный катализатор в органическое синтезе; толуол-2,4-дисульфокислота-промежуточные продукт в производстве красителей.

Литература: Джильберт Э. Е., Сульфирование органических соединений, пер. с англ., М., 1969; Ulimanus Encyclopedic, 4 Aufl., Bd 8, Weinheim, 1974, S. 422.

Г.И. Пуца.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей