![]() |
|
|
ТОЛУОЛТОЛУОЛ (метилбензол)
С6Н5СН3, молекулярная масса 92,14; бесцв. жидкость с ароматические
запахом; температура плавления — 94,99 °С, температура кипения 110,62 °С; По химический свойствам ТОЛУОЛ-типичный
представитель ароматических углеводородов. Легко образует комплексы с переносом
заряда: с переходными металлами (Со, Мо и др.) комплексы "сэндвичевого"
типа, с трикарбонилхромом-"зонтичного" типа, а также со многие органическое
акцепторами электронов (тринитробензол и др.). В реакции электроф. замещения (нитрование,
галогенирование, сульфирование и др.) вступает легче бензола, образуя моно-,
ди- и три-замещенные, главным образом по пара- и орто-положениям. При
окислении по метильной группе в зависимости от условий основные продукты реакции -бензиловый
спирт (окислитель -О2), бензальдегид
(Сr2О3) или бензойная кислота (О2, Вr2,
бензоаты Со и Мn). При галогенировании в боковую цепь под действием УФ облучения
превращаются в смесь бензилхлорида, a,a-дихлортолуола (бензальхлорид)
и (трихлорметил)бензо-ла (бензотрихлорид); процесс сопровождается хлорированием
в ядро. Гидрирование ТОЛУОЛ на цеолитных и оксидных (Сr2О3,
МоО3, СоО) катализаторах при высоких температурах (600-800 °С, давление
3,5-6 МПа) приводит к бензолу (пром. метод, до 2 млн. т/год в США), гидрирование
в присутствии Ni, Pt и др. в жидкой (10-30 МПа, 100-200 °С) или газовой (0,1
МПа, 110-180°С) фазе-к метилцикло-гексану. Получают ТОЛУОЛ преимущественно из нефти
при вторичной ее переработке: риформинге низкокипящих продуктов, полученных
при прямой перегонке нефти или каталитических крекинге, пиролизе газойля и рафинатов
риформинга, направленном одновременно на получение непредельных и ароматические
углеводородов. Очистку нефтяного ТОЛУОЛ осуществляют методом экстракции (экстрагейты
ди- и триэтиленглико-ли, N-метилпирролидон, ДМФА) или экстрактивной ректификации. Каменноугольный ТОЛУОЛ, образующийся
в процессе коксования, извлекают из коксового газа в виде компонента сырого
бензола, подвергают сернокислотной очистке (для удаления непредельных и
серосодержащих соединение) и выделяют ректификацией. Чистоту и качество ТОЛУОЛ контролируют
методами ГЖХ. Значит. количество ТОЛУОЛ получают как побочный продукт при синтезе стирола
из бензола и этилена. Осн. количество ТОЛУОЛ перерабатывают
в бензол, фенол, капро-лактам, толуилендиизоцианаты; остальное количество используют
в качестве растворителя для пластич. масс, нитроцеллю-лозных, алкидных лаков и эмалей,
высокооктанового компонента моторных топлив, исходного вещества для получения многочисленные
производных (в т.ч. галоген-, сульфо-и нитропроизводных). ТОЛУОЛ легко воспламеняется,
температура вспышки 4 °С, температура самовоспламенения 536 °С, КПВ 1,25-6,7% по объему. Поражает
человека через органы дыхания и кожу, вызывает нервное возбуждение, рвоту, при
больших концентрациях-потерю сознания; ПДК 0,6 мг/м3, ПДК в воде
0,05 мг/л. Объем производства ТОЛУОЛ в мире-десятки
млн. т в год. В США в продуктах риформинга содержится более 30 млн. т ТОЛУОЛ (1982),
однако его основные часть (~90%) не выделяется, а используется в качестве высокооктанового
компонента моторных топлив. Произ-во ТОЛУОЛ в виде индивидуального соединения в 1981
в мире составило 5,5 млн. т. ТОЛУОЛ получен впервые П. Пельтье
в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама,
привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название. Литература: Соколов В.З.,
Харлампович Г. Д., Производство и использование ароматических углеводородов,
М., 1980; Toluene, the xylenes and their industrial derivatives, Chemical engineering
monographs, v. 15, Amst, 1982; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 23, N.Y.,
1983, p. 246-73. В.Л. Збарский. Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|