химический каталог




ТИРОЗИН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТИРОЗИН [2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропионовая кислота, b-(n-гидроксифенил)аланин, Туг, Y], молекулярная масса 181,19; бесцв. кристаллы; температура плавления D,L-T. 316 °С, L-T. 290-295 °С, D-T. 310-314 °С (все изомеры плавятся с различные); для L-T. -10,6°, для D-T. +10,3° (концентрация 4 г в 100 мл 1н. НСl); растворим в воде, ограниченно - в этаноле, не растворим в ди-этиловом эфире. При 25 °С рКа 2,2 (СООН), 9,11 (NH2), 10,07 (фенольный ОН); рI 5,63.


По химический свойствам ТИРОЗИН-ароматические аминокислота с реакцион-носпособным фенольным гидроксилом. При нагревании до 270 °С ТИРОЗИН декарбоксилируется до тирамина HOC6H4CH2CH2NH2, при щелочном плавлении дает 4-гидроксибензойную кислоту. ТИРОЗИН легко подвергается нитрованию и иодированию в ароматические цикл, образуя 3- и 3,5-производные.

Для модификации остатков ТИРОЗИН в молекулах белков используют нитрование тетранитрометаном и иодирование ароматические кольца, ацетилирование гидроксигруппы, реакции с бромсукцинимидом, цианурфторидом и диазониевыми соединениями. В пептидном синтезе фенольный гидроксил остатка ТИРОЗИН защищают бензильной, 2,6-дихлорбензильной или трет-бутильной группой.

L-T.-кодируемая заменимая аминокислота. Входит в состав почти всех белков, в частности пепсина и инсулина. В животном организме необратимо образуется из фенил-аланина. Из ТИРОЗИН в организме синтезируются ряд важных веществ: тирамин и 3,4-дигидроксифенилалашш (предшественники катехоламинов), а также дииодтирозин, из которого образуется гормон тироксин.

Нарушение обмена ТИРОЗИН [дезаминирование с образованием 3-(4-гидроксифенил)пировиноградной кислоты] вызывает наследств. заболевание олигофрению.

Синтез ТИРОЗИН осуществляют из 4-гидроксибензальдегида и гиппуровой кислоты (так называемой азлактонный синтез Эрленмейера-Плёхля):


В УФ спектре ТИРОЗИН lмакс 274,6 нм (e 1420), в спектре флуоресценции l испускания 282 нм. В спектре ПМР L-T. в D2O химический сдвиги (м.д.) для СН, СН2, орто- и мета-положений соответственно 4,332; 3,282 и 3,172; 7,206; 6,909.

В реакциях Паули, Миллона и ксантопротеиновой ТИРОЗИН образует окрашенные продукты.

ТИРОЗИН впервые выделен в 1849 Ф. Боппом из казеина. Мировое производство L-T. около 250 т/год (1989). В.В. Баев.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
HP EliteBook 820 G3 T9X49EA
Samsung PH55F
участки в подмосковье с коммуникациями новая рига
маленькие столы для ноутбуков

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(20.10.2017)