химический каталог




ТИОФЕНОЛЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТИОФЕНОЛЫ (арентиолы, ароматические тиолы) ArSH, где Ar-фенил, нафтил (в т.ч. замещенные) и др. Жидкие или кристаллич. вещества; плохо растворим в воде, растворим в органическое растворите-лях. ТИОФЕНОЛЫ-более сильные кислоты, чем фенолы (см. табл.).

В ИК спектрах ТИОФЕНОЛЫ характеристич. полосы поглощения группы SH лежат в области 2500-3000 см-1. В УФ спектрах присутствуют 2 полосы, например для C6H5SH lмакс240 и 270 нм, e ~ 105 и ~700 соответственно (p : p*-переходы). В спектре ПМР химический сдвиг (d) протона группы SH-в области 3-4 м.д. (СCl4).

В разбавленый растворах ТИОФЕНОЛЫ находятся в мономерной форме, в конц. растворах ассоциируются благодаря межмол. или внутримол. водородным связям.

ТИОФЕНОЛЫ обладают всеми химический свойствами, характерными для тиолов.

Получают ТИОФЕНОЛЫ обычно косвенными методами с использованием металлоорганическое соединений., например:


ТИОФЕНОЛЫ образуются из первичных ароматические аминов через соответствующие диазониевые соли, например:


Используют также реакции диазониевых солей с Na2Sx (x2) с образованием ArSxAr либо с (CuSCN)2 с образованием ArSCN с послед, восстановлением Zn в СН3СООН, NaBH4 или LiAlH4.

ТИОФЕНОЛЫ могут быть получены из фенолов; последние переводят в О-арилтиокарбаматы либо эфиры тиолкарбоновых кислот и далее подвергают термодинамически перегруппировке (см. Ньюмена-Кворта реакция) и гидролизу, например:


Разработан способ получения ТИОФЕНОЛЫ реакцией хлораренов с H2S или алкантиолами в газовой фазе:


Для получения ТИОФЕНОЛЫ используют также реакцию ароматических углеводородов с серосодержащими электрофилами (только для соединение с электронодонорными заместителями; уравение 1); восстановление дисульфидов (2, восстановители-LiAlH4, NaBH4, глюкоза, Zn в СН3СООН, РРh3 в СН3ОН); взаимодействие галогенаренов с CH3SNa в гексаметаполе (3):


X = Сl, Вr; Аr = Ph, нафтил и др.

Применяют ТИОФЕНОЛЫ в синтезе лек. препаратов, пестицидов, полимеров и др.

Литература см. при ст. Тиолы. Э. Н. Дерягина.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
браер красный кирпич
вывеска наклейка на магазин
иформационные доски у подьездов изготовление
урна зеленая металлическая

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(23.05.2017)