химический каталог




ТИОУКСУСНАЯ КИСЛОТА

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТИОУКСУСНАЯ КИСЛОТА CH3C(O)SH, молекулярная масса 76,12; желтая жидкость; т. шт. -17°С, температура кипения 93 °С; 1,068; 1,4630; рКа 3,33 (вода, 25 °С); растворим в этаноле, диэтило-вом эфире; медленно разлагается водой с выделением H2S. Относительно стабильна, начинает разлагаться при температуре выше 120°С; при нагревании с ZnCl2 диспропорционирует на уксусную и дитиоуксусную кислоты.

Так как образует соли; нагревание Pb-соли до ~150°С приводит к тиоангидриду (ацетилсульфиду) (CH3CO)2S, последний может быть получен также обработкой ацетилхлори-да K2S.

При взаимодействии Так как с альдегидами образуются ди(тиоацетаты) RCH(SCOCH3)2, с ароматические аминами и изотиоцианатами - замещенные ацетамиды, например:


Так как вступает в реакции радикального присоединения к оле-финам (против правила Марковникова) и алкинам; реакция используется в органическое синтезе, например при получении алкан-сульфокислот:


Так как существует в виде равновесной смеси тиол- и тион-уксусной кислот: CH3C(O)SHCH3C(S)OH с преобладанием тиольной формы. Сложные эфиры Так как известны 2 типов: S-эфиры CH3C(O)SR и О-эфиры CH3QS)OR; температуры кипения О-эфиров немного ниже, чем для соответствующих S-эфи-ров. Эфиры Так как не может быть получены прямой этерификацией кислоты спиртами из-за образования смеси S-эфира и соответствующего ацетата (исключение -этерификация трифе-нилкарбинола с образованием S-эфира). S-Эфиры получают: присоединением Так как к олефинам; взаимодействие солей Так как с ал-килгалогенидами (реакция 1); ацилированием тиолов ацетил-хлоридом (2); реакцией Так как с тиоцианатами с образованием дитиоуретанов и последующим отщеплением HSCN (3); взаимодействие кетена с тиолами при — 80 °С (4); разложением иминотиоэфиров (5):


О-Эфиры получают действием H2S на иминоэфиры или взаимодействие хлортиоформиатов с реактивами Гриньяра:

CH3C(=NH)OR + H2S : CH3C(S)OR + NH3 ClC(S)OC2H5 + CH3MgI : CH3C(S)OC2H5 + MgICl

Наиб. удобный способ получения Так как-обработка уксусного ангидрида H2S в присутствии небольшого количества твердой щелочи:


Так как получают также действием P2S5 на СН3СООН или реакцией СН3СОСl с H2S.

Применяют Так как в качестве заменителя H2S в аналит. химии; Mg-соль Так как-антидот при отравлениях ртутью, S-этиловый эфир-ингибитор коррозии.

В органическое синтезе Так как используют для модификации a,b-не-насыщ. 3-кетостероидов, S-ацетилирования кофермента А и пантетина.

ТИОУКСУСНАЯ КИСЛОТА воспл. 11 °С; обладает слезоточивым действием, токсична, ЛД50 0,125 мг/кг (мыши, перорально).

Литература: Reid E. E., в сб.: Organic chemistry of bivalent sulfur, v. 4, N. Y., 1962, p. 11-37; Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, М., 1970, с. 336-40. А. А. Дудинов.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда проектора и экрана цена
Фирма Ренессанс ворота для лестницы от детей - оперативно, надежно и доступно!
кресло 993 low
Отличное предложение в КНС Нева: thinkpad - поставка техники в СПБ и города северо-запада России.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)