химический каталог




ТИОСЕМИКАРБАЗОНЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТИОСЕМИКАРБАЗОНЫ, соединение общей формулы R2C (R-H, одинаковые или различные алкил, арил, гетарил), продукты взаимодействие тиосемикарбазидов с карбонильными соединениями. ТИОСЕМИКАРБАЗОНЫ-хорошо кристаллизующиеся стабильные вещества, плохо растворим в воде и органическое растворитслях.

ТИОСЕМИКАРБАЗОНЫ арил(гетерил)замещенных a-дикарбоншгьных соединений, напр, формул I и II, циклизуются с образованием соответственно 1,2,4-триазинов и триазинонов, например:


R-арил, пиридил, тиенил

Конденсация ТИОСЕМИКАРБАЗОНЫ некоторых ароматические альдегидов с метиловым эфиром пропиоловой кислоты приводит к тиазинонам, например:


ТИОСЕМИКАРБАЗОНЫ, незамещенные по атому N-4, реагируют с первичными аминами при 125-130 °С в толуоле, например:

(CH3)2C=NNHC(S)NH2 + NH2CH2Ph : : (CH3)2C=NNHC(S)NHCH2Ph

ТИОСЕМИКАРБАЗОНЫ способны образовывать комплексные соединения; при этом координация возможна по одному или обоим атомам N и S. Известны комплексы ТИОСЕМИКАРБАЗОНЫ с Со(II,III), Ni, Pd, Cu(II), Zn, Мh, Ru(II,III), Fe(II,III) и др. бис-T., полученные из дикетосоединение (тиазоны), могут образовывать внутрикомплексные соединения с Cu(II), Ni(II) и др. металлами.

В кислых средах возможно таутомерное равновесие ТИОСЕМИКАРБАЗОНЫ с продуктами их циклизации, например:


Получают ТИОСЕМИКАРБАЗОНЫ взаимодействие альдегидов или кетонов с тиосеми-карбазидом или его производными, незамещенными по атому N-1, в водно-спиртовой среде в присутствии каталитических кол-в сильных кислот (скорость реакции зависит от полярных и стерич. факторов):

NH2NHC(S)NR2 + R"R:CO : R"R:C=NNHC(S)NR2

В некоторых случаях реакция протекает аномально, например при взаимодействии 1,4-бензохинона с тиосемикарбазидом:


Образующийся продукт (фарингосепт)-лечебное и профи-лактич. средство против тонзиллитов, ангины, гингивитов, стоматитов.

Для получения ТИОСЕМИКАРБАЗОНЫ ароматические альдегидов может быть использованы их производные по карбонильной группе-ацетали, би-сульфитные производные, азины, оксимы и др.

ТИОСЕМИКАРБАЗОНЫ можно получать обменной реакцией альдегидов с доступным ТИОСЕМИКАРБАЗОНЫ ацетона либо обработкой гидразонов альдегидов изотиоцианатами, например:


МногиеТ. обладают биологическое активностью. Так, моно-Т. N-метилизатина (метисазон) применяют для лечения вирусных заболеваний (в частности, герпеса), для профилактики оспы, перспективен как противоопухолевый агент; ТИОСЕМИКАРБАЗОНЫ n-ацетамидобензальдегида (тиоацетазон, тибон) и Na-соли n-сульфометиламинобензальдегида (солютизон) применяют для лечения туберкулеза; противотуберкулезную активность проявляют также ТИОСЕМИКАРБАЗОНЫ 2-формилпиридина, 1-формилизохино-лина и дифенилкетона.

Литература: Машковский М. Д., Лекарственные средства, 10 изд., ч. 2, Минск, 1987, с. 289-90, 340; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd 9, Stuttg., 1955, S. 913-15; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 5, N. Y., 1979, p. 545; Kauffman G. В., "Coord, chem. Rev.", 1985, v. 63, p. 127-60. А. А. Дудинов.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда оборудования для дискотек
Фирма Ренессанс суперлестница - надежно и доступно!
кресло 9908
аренда склада под вещи москва

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(10.12.2016)