химический каталог




ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА (меркаптоуксусная кислота) HSCH2COOH, молекулярная масса 92,11; бесцв. жидкость с сильным неприятным запахом; температура плавления — 16,5°С, температура кипения 123°С/29 мм рт. ст., 90°С/6 мм рт. ст.; 1,3253; 1,5030; - 1446 кДж/моль; pKa1 3,55-3,92, рКа2 9,20-10,56. Смешивается во всех соотношениях с водой, метанолом, этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром, хлороформом, бензолом. Практически не растворим в алифатич. углеводородах.

В водных растворах с концентрацией ниже 70% ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА к. стабильна при 20 °С, в более конц. растворах и при повыш. температуре происходит самоэтерификация с образованием S-меркаптоацетилтио-уксусной кислоты HSCH2qO)SCH2COOH, циклический 1,4-дитио-гликолида и политиогликолидов.

Для Так как характерны свойства карбоновых кислот и тиолов (образование солей, сложных эфиров, амидов, тиолятов, сульфидов, дисульфидов). Обратимо взаимодействие с дисульфидами, например цистином (скорость, при которой устанавливается равновесие, мала при рН < 6 и велика при рН8 — 10):


На этой реакции основано использование ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА к. для химический завивки волос (производные ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА к.-аммониевая соль, соль моно-этаноламина, моноглицериновый эфирастворазрушают связи S—S цистина в кератине волос, под действием окислителей эти связи снова образуются).

Так как легко окисляется (особенно в щелочных растворах) в присутствии солей Сu, Мn или Fe до дитиодигликолевой кислоты (HOOCCH2S)2 либо ее солей; сильные окислители (например, разбавленый HNO3) превращают Так как в сульфоуксусную кислоту HSO3CH2COOH.

ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА к. замещает атом H тиольной группы в реакциях с алкил-галогенидами, алкилендигалогенидами, хлоруксусной кислотой, ацетилхлоридом в присутствии щелочей; присоединяется к непредельным соединение; с альдегидами и кетонами (при соотношении 1:2) образует тиоацетали RR"C(SCH2COOH)2.

Взаимодействие Так как с тиоциановой кислотой приводит к 2-тионо-1,3-тиазолидин-4-ону (роданину); с N-замещенными изотиоцианатами при рН 3,0-7,5-к N-замещенным родани-нам, при рН>9,5-к N-замещенным тиокарбамоилтио-гликолевойкислоты:

Получают ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА к. обработкой К- или Na-соли хлоруксусной кислоты гидросульфидами щелочных металлов в водной среде; побочно образуются гликолевая, тио- и дитиодигликолевые кислоты. Во избежание образования побочных продуктов может быть использованы др. соединения S, например Na2S2O3, полисульфиды щелочных металлов, тиомочевина, тритиокарбонат Na, например:


Для качеств. определения Так как используют нитропруссид Na в аммиачном растворе, образующий с Так как фиолетово-пурпурную окраску, для количественного-иодометрич. титрование.

Композиции эфиров Так как и оловоорганическое соединений применяют для стабилизации ПВХ, тиогликоляты используют в качестве добавок, регулирующих мол. массу продуктов полимеризации акрилонитрила и метилметакрилата. Так как применяют также как добавку к фиксирующим растворам в фотографии для предотвращения выделения серебра на стенках ванн, при травлении для снижения коррозии металла, для растворения и удаления лигнина из древесины, что обусловлено способностью ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА к. расщеплять полифенольные материалы, например таннины и лигнин. В сочетании с красителями, реагирующими с группами HS, ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА к. применяют для окраски волос, кремы на основе Na- или Са-солей ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА к. с рН 10,0-12,5 используют в качестве депиляторов.

ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА воспл. > 110°С, ПДК 0,1 мг/м3, ЛД50 250-300 мг/кг (мыши, перорально) и 120-150 мг/кг (крысы, перорально).

Литература: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 22, N. Y., 1983, r. 933-46.

А. А. Дудинов.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
хранение личных вещей на складе
продается дача рижское направление
удаление вмятин без покраски в свао
купить гелевую накладку на гироскутер

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)