химический каталог




ТИОАЦЕТАМИД

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТИОАЦЕТАМИД (амид тиоуксусной кислоты) CH3C(S)NH2, молекулярная масса 75,13; бесцветные кристаллы с очень слабым запахом; температура плавления 111-114°С; длины связей (нм) 0,173 (C=S), 0,132 (С—N), углы CCS 120,7 °, SCN 117,7 °, HNC 117°, HNH 123 °; m 15,9•10-30 Кл • м; хорошо растворим в воде, этаноле, плохо - в диэтиловом эфире и бензоле.

Ранее предполагалось наличие равновесия между тио-амидной и тиолимидной формами ТИОАЦЕТАМИД: CH3C(S)NH2 CH3C(=NH)SH. Однако, по современной данным, измеримые концентрации тиолимидной формы отсутствуют.

В водных растворах ТИОАЦЕТАМИД гидролизуется медленно, в кислых или щелочных-быстро: CH3C(S)NH2 + 2Н2О : CH3COONH4 + H2S. С минеральных кислотами ТИОАЦЕТАМИД образует соли, с солями тяжелых металлов-комплексные соединения, при кипячении с пиридином-ацетонитрил, с алкилгалогенидами - N-алкилзаме-щенные ТИОАЦЕТАМИД Взаимодействие ТИОАЦЕТАМИД с 1,2-дигалогеналканами приводит к 2-метилтиазолинам, с a-галогенальдегидами или a-галогенкетонами-к соответствующим 2-метилтиазолам, например:


Реакция ТИОАЦЕТАМИД с нитрилами алифатич. и ароматические карбоновых кислот-общий метод синтеза тиоамидов карбоновых кислот; при удалении низкокипящего ацетонитрила равновесие необратимо сдвигается вправо:

RCN + CH3C(S)NH2[RC(=NH)SC(=NH)CH3] : : RC(S)NH2 + CH3CN

Получают ТИОАЦЕТАМИД нагреванием ацетамида CH3CONH2 с P2S5 в бензоле, взаимодействие ацетонитрила CH3CN с H2S в присутствии SiO2/Al2O3 при 255-260 °С и реакцией ацетата аммония с Na2S при 240 °С.

Водный раствор ТИОАЦЕТАМИД используют в аналит. химии как заменитель сероводорода (метод возникающих реагентов). ТИОАЦЕТАМИД-групповой реагент для гравиметрич. определение As, В, Cd, Со, Сu, Fe, Hg, Мn, Mo, Ni, Pb, Sb, Sn, Zn; фотометрич. определения малых кол-в тяжелых металлов (например, Рb, Сu) в солях щелочных металлов; стабилизатор при получении полисульфидных смол.

ТИОАЦЕТАМИД токсичен, поражает печень и почки; канцероген; ЛД50 0,2 г/кг.

Литература: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 7, М., 1978, с. 498. А. А. Дудшюв.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
прокат планшетов москва в гостинице
Компания Ренессанс купить лестницу в подвал готовую - продажа, доставка, монтаж.
кресло клио
Выгодное предложение в КНС Нева на купить картридж с доставкой в пределах Петербурга

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)