химический каталог




ТИЛЕ-ВИНТЕРА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТИЛЕ-ВИНТЕРА РЕАКЦИЯ, ацетоксилирование и одновременное ацетилирование хинонов, сопровождающееся ароматизацией, при действии уксусного ангидрида в присутствии кислых катализаторов, например:


Наиб. активные катализаторы-минеральных кислоты (обычно H2SO4, HCl или НСlО4), менее активен BF3 (в смеси с эфиром или СН3СООН). Так, 2,6-диметил-1,4-бензохинон вступает в ТИЛЕ-ВИНТЕРА РЕАКЦИЯ-В. р. в присутствии H2SO4, но не реагирует в присутствии эфирата BF3.

Монозамещенные 1,4-бензохиноны [заместители: Alk, Аr, Hal, OCH3, С(О)СН3] и 3-замещенные нафтохиноны сравнительно легко вступают в реакцию. Бензохиноны, замещенные в положении 2, ацетоксилируются в положение 5; введение заместителя в положение 2 нафтохинонов препятствует протеканию реакции.

1,4-Бензохиноны с электроотрицат. заместителями в положениях 2,5 и 2,6 (например, СН3О или Сl), а также многие 2,3,5-замещенные бензохиноны (например, 2-бром-3-метокси-5-метил- и 2,3,5-триметилбензохиноны) в ТИЛЕ-ВИНТЕРА РЕАКЦИЯ-В. р. не вступают.

Реакцию обычно проводят при 20-50°С в среде уксусного ангидрида, к которому добавляют сначала хинон, затем катализатор; смесь выдерживают при указанной температуре от несколько часов до несколько сутоколо Выходы колеблются в пределах от 40-55 до 80%.

Считают, что ТИЛЕ-ВИНТЕРА РЕАКЦИЯ- В. р. начинается с протежирования карбонильной группы хинона с образованием карбкатиона (формула I); последний присоединяет ацетат-ион с образованием промежуточные оксосоединения (II), претерпевающего ароматизацию. Образовавшееся производное гидрохинона (III) подвергается далее ацетилированию (не исключено, что ацетилированию подвергается группа ОН промежуточные соединение I или II):


ТИЛЕ-ВИНТЕРА РЕАКЦИЯ-В. р. используют в препаративном синтезе для введения кислородсодержащих функций в ароматические ядро, что применяют, например, для облегчения выделения некоторых природные соединений.

Р.-ция открыта в 1900 И. Тиле и Э. Винтером.

Литература: McOmie J. F. W., Blatchly J. М., в кн.: Organic reactions, v. 19, N. Y., 1972, р. 199-277. G. И. Дрозд.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Kairos RC-007-2
домашние кинотеатры цена
номер дома для дачи
накладка на индукционную плиту

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(18.01.2017)