ТИЕПИН, молекулярная масса 110,13; в свободный виде не выделен. Представляет собой неустойчивую 8p-электронную гетероциклический систему. Молекула непланарна и предпочтительно имеет форму ванны.

Наиб. стабильны производные ТИЕПИН, содержащие в положениях 2 и 7 молекулы объемные заместители или функциональных группы, а также конденсированные ТИЕПИН, S-тиепиниевые соли (формула I) и сульфон ТИЕПИН (тиепин-1,1-диоксид, II). Так, например, 2,7-ди-трет- бутил-4-этоксикарбонил-5-метилтиепин - кристаллы, температура плавления 23,5-24,4 °С (в инертном газе), тиепин-1,1 -диоксид-светло-желтые кристаллы, температура плавления 117-118 °С (с возг.).

Общая реакция для всех ТИЕПИН-превращение в ароматические соединение через эписульфидный валентный изомер бензолэписульфид (III), сопровождающееся выделением серы.:

Производные бензо[b]тиепина при термолизе превращаются в производные нафталина. В случае бензо[b]тиепина, незамещенного по положению 2, нагревание с уксусным ангидридом приводит к образованию тиолацетата (IV), например:

Моноциклический производные ТИЕПИН получают из производных тиофена или солей тиопирилия, например:

А-этиллитийдиазоацетат В-аллиллалладийхлорид

Бензо[b]тиепины получают взаимодействие бензо[b]тиофена с производными ацетилена; дибензотиепины, в частности их хлорпроизводные,- внутримол. циклизацией замещенного дифенилсульфида с последующей галогенированием и дегидро-галогенированием.

Некоторые дибензотиепины обладают противовоспалит. активностью; 10,11-дигидропроизводные дибензо[b]тиепи-нов - нейролептич. активностью.

Литература: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 329-31; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A. R. Katritzky, S. W. Rees, v. 7, Oxf., 1984. А. В. Анисимов.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей