химический каталог




ТИАЗОЛ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТИАЗОЛ (1,3-тиазол), молекулярная масса 85,13; бесцв. жидкость с запахом пиридина; растворим в органических растворителях и в воде; температура кипения 117-118 °С;1,198;1,5969. Основание (рКа 2,53); для 4-метилтиазола рКа 3,07. ТИАЗОЛ, как и др. азолы,-6 p-электронная гетероароматические система. По химический свойствам близок к пиридину и тиофену.

Производные ТИАЗОЛ обычно с трудом вступают в реакции электроф. замещения, что обусловлено N-протонированием или комплексообразованием с кислотами Льюиса в условиях реакции. В условиях, исключающих эти реакции, бромирование Вr2 в бензоле и нитрование в уксусном ангидриде или тетрафтороборатом N-нитропиколиния в ацетонитриле идут в положение 5. Реакц. способность различные положений тиазольного цикла при электроф. замещении, протекающем через катионный s-комплекс, уменьшается в ряду: 5->4-2-положение. Важную роль в химии ТИАЗОЛ играют реакции электроф. замещения, идущие по так называемой илидному механизму, например реакция изотопного обмена:


В реакциях нуклеоф. замещения наиболее активно положение 2, по которому протекают прямое нуклеоф. замещение атома H на аминогруппу по Чичибабина реакции и металлирование.

Под действием окислителей (например, надкислот) ТИАЗОЛ и его замещенные окисляются в соответствующие N-оксиды, способные к 1,3-диполярному присоединению. ТИАЗОЛ и его производные устойчивы к действию водорода в момент выделения, а также в присутствии катализаторов, однако под действием NaBH4 превращаются в тетрагидротиазолы (тиазолидины). При действии Ni-Ренея претерпевают десульфуризацию с образованием алифатич. соединений.

Важное синтетич. значение имеет подвижность атома водорода метилъной группы в положении 2 тиазолиевых солей, которая используется в синтезе цианиновых красителей, например по реакции:


Осн. методы синтеза ТИАЗОЛ и его замещенных: взаимодействие a-галогенкетонов или a-галогенальдегидов с тиоамидами (см. Ганча синтезы), циклизация a-тиоцианокетонов под действием водных растворов кислот или безводного НСl либо РОСl3, взаимодействие ациламинокарбонильных соединений с P2S5, например:


Важнейшее природные соединение ряда ТИАЗОЛ-тиамин (витамин В1), молекула которого включает фрагмент соли тиазолия. Мн. производные ТИАЗОЛ-лек. препараты, например норсульфазол - 2-сульфаниламидотиазол и фталазол [2-(N-о-карбоксибензо-илсульфанил)амидотиазол]. Тиазолидиновое кольцо-структурный фрагмент пенициллина и разнообразных полу-синтетич. пенициллинов. Некоторые производные ТИАЗОЛ-красители, используемые в том числе и в цветной фотографии.

Литература: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 395-584; Thiazole and its derivatives, ed. by J. V. Metzger, pt 1-3, N. Y., 1979; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. by A. R. Katritzky, C. W. Rees, v. 4, Oxf., 1984. Л.И. Беленький.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
ця*38н-2
КНС цифровые решения рекомендует купить телевизор цены - в кредит не выходя из дома в 240 городах России.
marilyn manson кон
оформление фасадов

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.06.2017)