![]() |
|
|
ТИАЗОЛТИАЗОЛ (1,3-тиазол),
молекулярная масса 85,13; бесцв. жидкость с запахом пиридина; растворим в органических растворителях и
в воде; температура кипения 117-118 °С; Производные ТИАЗОЛ обычно
с трудом вступают в реакции электроф. замещения, что обусловлено N-протонированием
или комплексообразованием с кислотами Льюиса в условиях реакции. В условиях, исключающих
эти реакции, бромирование Вr2 в бензоле и нитрование в уксусном ангидриде
или тетрафтороборатом N-нитропиколиния в ацетонитриле идут в положение 5. Реакц.
способность различные положений тиазольного цикла при электроф. замещении, протекающем
через катионный s-комплекс, уменьшается в ряду: 5->4- В реакциях нуклеоф. замещения
наиболее активно положение 2, по которому протекают прямое нуклеоф. замещение атома
H на аминогруппу по Чичибабина реакции и металлирование. Под действием окислителей
(например, надкислот) ТИАЗОЛ и его замещенные окисляются в соответствующие N-оксиды,
способные к 1,3-диполярному присоединению. ТИАЗОЛ и его производные устойчивы к
действию водорода в момент выделения, а также в присутствии катализаторов, однако
под действием NaBH4 превращаются в тетрагидротиазолы (тиазолидины). При
действии Ni-Ренея претерпевают десульфуризацию с образованием алифатич. соединений. Важное синтетич. значение
имеет подвижность атома водорода метилъной группы в положении 2 тиазолиевых
солей, которая используется в синтезе цианиновых красителей, например по реакции: Осн. методы синтеза ТИАЗОЛ
и его замещенных: взаимодействие a-галогенкетонов или a-галогенальдегидов
с тиоамидами (см. Ганча синтезы), циклизация a-тиоцианокетонов
под действием водных растворов кислот или безводного НСl либо РОСl3, взаимодействие
ациламинокарбонильных соединений с P2S5, например: Важнейшее природные соединение ряда
ТИАЗОЛ-тиамин (витамин В1), молекула которого включает фрагмент соли тиазолия.
Мн. производные ТИАЗОЛ-лек. препараты, например норсульфазол - 2-сульфаниламидотиазол
и фталазол [2-(N-о-карбоксибензо-илсульфанил)амидотиазол]. Тиазолидиновое
кольцо-структурный фрагмент пенициллина и разнообразных полу-синтетич. пенициллинов.
Некоторые производные ТИАЗОЛ-красители, используемые в том числе и в цветной фотографии. Литература: Гетероциклические
соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 395-584;
Thiazole and its derivatives, ed. by J. V. Metzger, pt 1-3, N. Y., 1979; Comprehensive
heterocyclic chemistry, ed. by A. R. Katritzky, C. W. Rees, v. 4, Oxf., 1984.
Л.И. Беленький. Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|