ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН (NC)₂C=C(CN)₂, молекулярная масса 128,09; бесцветные кристаллы моноклинной сингонии (а = 0,751 нм, b = 0,621 нм, с = 0,700 нм, b = 97,17°, z = 2, пространств. группа P2₁/n); температура плавления 201-202 °С (в запаянном капилляре), температура кипения 223 °С, при температуре выше 120°С возгоняется; плота. 1,318 г/см³; 1,560; уравение температурной зависимости давления пара: lgp (мм рт. ст.) = 11,67 — 4250/Т; 0,849 кДж/(кг • К); DH_возг 81,2 кДж/моль, DH⁰_сгор - 2,98 кДж/моль, - 623,8 кДж/моль; e 2,93-3,60.

Практически не растворим в воде, растворим во многих органических растворителях. Термически стабилен до 600 °С; при 800 °С распадается на дициан (CN)₂ и дицианоацетилен NCC==CCN. С донорами электронов (циклогексен, пиридин, а также бензол, нафталин, флуорен, пирен и др. арены) образует интенсивно окрашенные комплексы с переносом заряда, в которых выступает в роли кислоты Льюиса.

ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН вступает в реакции циклоприсоединения (реакцию с 1,3-диенами часто используют для характеристики последних, в т.ч. нестабильных и трудно выделяемых), например:

ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН восстанавливается до 1,1,2,2-тетрацианоэтана, из которого далее может быть получены гетероциклический соединение; легко вступает в реакции с различные нуклеофилами, например:

Для ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН характерны реакции замещения одной или двух цианогрупп на ОН, OR, амино, арил и др., например:

Продукт гидролиза ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН трицианоэтенол-сильная кислота, выделена лишь в виде солей.

При взаимодействии ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН с Н₂О₂ образуется кристаллич. оксиран. В присут. металлов, металлокомплексов, спиртов, фенолов, аминов или ароматические соединение при 160-180 °С ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН полимеризуется (в отличие от акрилонитрила полимеризация протекает по группе C=N); полимеры обладают свойствами полупроводников и каталитических свойствами.

Получают ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН из малонодинитрила: 2СН₂ (CN)₂ + + 2S₂Cl₂ : ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН + 4НСl + 4S; из дихлорфумародинитрила: NCC(Cl)=C(Cl)CN + 2HCN :T. Для получения ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН в больших масштабах может быть использован синтез из тетрациано-1,4-дитиина:

В лаборатории ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН получают из малонодинитрила по реакции:

Используют ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН в качестве полупродукта в органическое синтезе И при получении лек. веществ. По токсичности ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН близок к KCN.

Литература: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, М., 1970, с. 314-18; Gmelins Handbuch der anorganischen Chemie, 8 Aufl., Bd 14, Tl Dl, В., 1974, S. 107-15; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 6, N. Y., 1978, p. 625-33. С. К. Смирнов.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей