химический каталог




ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН (NC)2C=C(CN)2, молекулярная масса 128,09; бесцветные кристаллы моноклинной сингонии (а = 0,751 нм, b = 0,621 нм, с = 0,700 нм, b = 97,17°, z = 2, пространств. группа P21/n); температура плавления 201-202 °С (в запаянном капилляре), температура кипения 223 °С, при температуре выше 120°С возгоняется; плота. 1,318 г/см3; 1,560; уравение температурной зависимости давления пара: lgp (мм рт. ст.) = 11,67 — 4250/Т; 0,849 кДж/(кг • К); DHвозг 81,2 кДж/моль, DH0сгор - 2,98 кДж/моль, - 623,8 кДж/моль; e 2,93-3,60.

Практически не растворим в воде, растворим во многих органических растворителях. Термически стабилен до 600 °С; при 800 °С распадается на дициан (CN)2 и дицианоацетилен NCC==CCN. С донорами электронов (циклогексен, пиридин, а также бензол, нафталин, флуорен, пирен и др. арены) образует интенсивно окрашенные комплексы с переносом заряда, в которых выступает в роли кислоты Льюиса.

ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН вступает в реакции циклоприсоединения (реакцию с 1,3-диенами часто используют для характеристики последних, в т.ч. нестабильных и трудно выделяемых), например:


ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН восстанавливается до 1,1,2,2-тетрацианоэтана, из которого далее может быть получены гетероциклический соединение; легко вступает в реакции с различные нуклеофилами, например:


Для ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН характерны реакции замещения одной или двух цианогрупп на ОН, OR, амино, арил и др., например:


Продукт гидролиза ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН трицианоэтенол-сильная кислота, выделена лишь в виде солей.

При взаимодействии ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН с Н2О2 образуется кристаллич. оксиран. В присут. металлов, металлокомплексов, спиртов, фенолов, аминов или ароматические соединение при 160-180 °С ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН полимеризуется (в отличие от акрилонитрила полимеризация протекает по группе C=N); полимеры обладают свойствами полупроводников и каталитических свойствами.

Получают ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН из малонодинитрила: 2СН2 (CN)2 + + 2S2Cl2 : ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН + 4НСl + 4S; из дихлорфумародинитрила: NCC(Cl)=C(Cl)CN + 2HCN :T. Для получения ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН в больших масштабах может быть использован синтез из тетрациано-1,4-дитиина:


В лаборатории ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН получают из малонодинитрила по реакции:


Используют ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН в качестве полупродукта в органическое синтезе И при получении лек. веществ. По токсичности ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН близок к KCN.

Литература: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, М., 1970, с. 314-18; Gmelins Handbuch der anorganischen Chemie, 8 Aufl., Bd 14, Tl Dl, В., 1974, S. 107-15; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 6, N. Y., 1978, p. 625-33. С. К. Смирнов.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
LED49D2930US
предоплаченные карты виза
авто комфорт класса в аренду взять под такси
colors eye free sp green

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(13.12.2017)