![]() |
|
|
ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕНТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН
(NC)2C=C(CN)2, молекулярная масса 128,09; бесцветные кристаллы моноклинной
сингонии (а = 0,751 нм, b = 0,621 нм, с = 0,700 нм, b
= 97,17°, z = 2, пространств. группа P21/n);
температура плавления 201-202 °С (в запаянном капилляре), температура кипения 223 °С, при температуре
выше 120°С возгоняется; плота. 1,318 г/см3; Практически не растворим в
воде, растворим во многих органических растворителях. Термически стабилен до 600 °С; при
800 °С распадается на дициан (CN)2 и дицианоацетилен NCC==CCN.
С донорами электронов (циклогексен, пиридин, а также бензол, нафталин, флуорен,
пирен и др. арены) образует интенсивно окрашенные комплексы с переносом заряда,
в которых выступает в роли кислоты Льюиса. ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН вступает в реакции циклоприсоединения
(реакцию с 1,3-диенами часто используют для характеристики последних, в т.ч. нестабильных
и трудно выделяемых), например: ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН восстанавливается до
1,1,2,2-тетрацианоэтана, из которого далее может быть получены гетероциклический соединение;
легко вступает в реакции с различные нуклеофилами, например: Для ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН характерны реакции
замещения одной или двух цианогрупп на ОН, OR, амино, арил и др., например: Продукт гидролиза ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН трицианоэтенол-сильная
кислота, выделена лишь в виде солей. При взаимодействии ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН с
Н2О2 образуется кристаллич. оксиран. В присут. металлов,
металлокомплексов, спиртов, фенолов, аминов или ароматические соединение при 160-180
°С ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН полимеризуется (в отличие от акрилонитрила полимеризация протекает
по группе C=N); полимеры обладают свойствами полупроводников и каталитических
свойствами. Получают ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН из малонодинитрила:
2СН2 (CN)2 + + 2S2Cl2 : ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН
+ 4НСl + 4S; из дихлорфумародинитрила: NCC(Cl)=C(Cl)CN + 2HCN :T. Для
получения ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН в больших масштабах может быть использован синтез из тетрациано-1,4-дитиина: В лаборатории ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН получают
из малонодинитрила по реакции: Используют ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН в качестве
полупродукта в органическое синтезе И при получении лек. веществ. По токсичности ТЕТРАЦИАНОЭТИЛЕН близок
к KCN. Литература: Физер Л.,
Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, М., 1970,
с. 314-18; Gmelins Handbuch der anorganischen Chemie, 8 Aufl., Bd 14, Tl Dl,
В., 1974, S. 107-15; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 6, N. Y., 1978, p.
625-33. С. К. Смирнов. Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей |
[каталог] [статьи] [доска объявлений] [обратная связь] |
|
Введение в химию окружающей среды. Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей
среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги
заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в
разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности.
Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и
атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на
химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах.
Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии
университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга
читателей.
Химия и технология редких и рассеянных элементов. Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов
химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии
лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во
второй
части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана,
лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В
третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия,
тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание
уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В
технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика
рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов
производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие
составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по
1972 год включительно.
|
|