химический каталог




ТЕТРАЦИАНОХИНОДИМЕТАН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТЕТРАЦИАНОХИНОДИМЕТАН (7,7,8,8-тетрацианохи-нодиметан, ТЦХМ, TCNQ), молекулярная масса 204; желто-зеленые кристаллы. Молекула плоская; параметры кристаллич. решетки: а = 0,891 нм, b = 0,706 нм, с = = 1,6395 им, b = 98,54°, z = 2. Плоти. 1,315 г/см3, температура плавления 296-298°С (из ацетонитри-ла), т. возг. >250°С (в вакууме-200°С). Хорошо растворим в бензоле, СНCl3, ацето-нитриле, ТГФ, этилацетате, трудно-в спиртах, не растворим в воде. В твердом виде на воздухе устойчив, в растворах чувствителен к влаге.

Окислит.-восстановит. свойства ТЕТРАЦИАНОХИНОДИМЕТАН: потенциал первой полуволны восстановления E1/2= + 0,127 В, потенциал второй полуволны восстановления Е1/2 = — 0,29 В.

ТЕТРАЦИАНОХИНОДИМЕТАН легко вступает в реакции 1,6-присоединения и замещения по группам CN, например:


Как сильная кислота ТЕТРАЦИАНОХИНОДИМЕТАН склонен к комплексообразованию с различные основаниями Льюиса. С нек-рыми соединение-донорами электронов (D, например дибензотетратиафульваленом, антраценом) ТЕТРАЦИАНОХИНОДИМЕТАН образует мол. комплексы с переносом заряда типа D • TCNQ0 (см. Молекулярные комплексы), кристаллы которых содержат бесконечные стопки чередующихся молекул D и TCNQ. С различные металлич., органическое и металлоорганическое катионами D+ Т. образует простые или сложные ион-радикальные соли, соответственно иотносящие

В первых электрон полностью перенесен с молекулы донора на молекулу TCNQ и электронный спектр их растворов содержит полосы поглощения катионов D+ и анион-радикала ; сложные ион-радикальные соли в растворе диссоциируют с образованием катиона донора, анион-радикала и нейтральной молекулы TCNQ0. Осн. методы получения анион-радикальных солей -прямое взаимодействие металлов с ТЕТРАЦИАНОХИНОДИМЕТАН, обменные реакции солей доноров и солей ТЕТРАЦИАНОХИНОДИМЕТАН, восстановление ТЕТРАЦИАНОХИНОДИМЕТАН в присутствии катионов, например:


Получают ТЕТРАЦИАНОХИНОДИМЕТАН конденсацией малонодонитрила с цикло-гексан-1,4-дионом с последующей бромированием и дегидробро-мированием в присутствии пиридина.

ТЕТРАЦИАНОХИНОДИМЕТАН и его соли-активные материалы в источниках тока и различные устройствах с регистрацией оптический, электрич. и магн. величин (датчики давления, электрохромные индикаторы).

Литература: Шибаева Р. П., Атовмян П. О., "Ж. структурн. химии", 1972, т. 1, № 3, с. 546; Бесиалов Б. П., Титов В. В., "Успехи химии", 1975, т, 44, в. 12. с. 2249-83; Acker D. S., Hertler W. R., "J. Amer. Chem. Soс.", 1962, v. 84, № 17, p. 3370-74; Shchegolev I. F., "Physics stat solid"(a), 1972, v. 12, p. 9; Torrance J. R., "Ace. Chem. Res.", 1979, v. 12, № 3, p. 79-85.

P. H. Любовская.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
уличная световая табличка в москве
Магазин КНС Нева предлагает AP-7522-67040-WR - доставка по Санкт-Петербургу и онлайн кредит "не выходя из дома" во всех городах северо-запада России!
шторки для ваз 2107
как определить настоящий гироскутер

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(03.12.2016)