химический каталог




ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ, соединение общей формулы С6Н2Сl4, молекулярная масса 215,9. Различают 1,2,3,4-, 1,2,3,5- и 1,2,4,5-Т. Все ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ-бесцветные кристаллы (см. табл.); 1,2,4,5-Т. обладает специфический неприятным запахом. Не растворим в воде, растворим во многих (особенно горячих) органических растворителях. 1,2,4,5-Т. (12% по массе) и 1,2,3,4-Т. (88%) образуют эвтектич. смесь, температура плавления 35 °С.

ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ проявляют химический свойства ароматических соединений. Для них характерно нуклеоф. замещение атомов Сl и электроф. замещение в ароматические ядро. Под действием водных или спиртовых растворов щелочей при 150-180°С ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ гидролизуются с образованием трихлорфенолов, при этом из ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ могут получаться токсичные полихлорир. диоксины (см. "Диоксин"). ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ хлорируются Сl2 в жидкой фазе при температурах до 250 °С в присутствии FeCl3 в гексахлорбензол; реакционное способность уменьшается в ряду 1,2,3,5- > 1,2,3,4- > 1,2,4,5-Т. Нитрование и сульфирование ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ протекает в жестких условиях с образованием сложной смеси производных.


Получают 1,2,3,4- и 1,2,4,5-Т. хлорированием бензола, ди-или трихлорбензолов (а также промежуточные соединение, образующихся при их производстве) в присутствии FeCl3. Соотношение полученных изомеров 1,2,4,5-Т.: 1,2,3,4-Т. = (2,3-2,4): 1. При использовании в качестве катализатора SbCl3-I2 соотношение этих изомеров составляет (10-17):1. Хлорирование целесообразно прекращать до образования в реакционное смеси заметного количества гексахлорорбензола, т. к. низкая растворимость последнего делает разделение полученных полихлорбензо-лов затруднительным. После отгонки низкохлорир. бензолов ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ выделяют кристаллизацией в присутствии растворителя или без него; 1,2,3,4-Т. дополнительно очищают дистилляцией.

1,2,3,5-Т. при прямом хлорировании бензола не образуется; его получают обычно хлорированием 1,3,5-трихлор-бензола.

ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ-исходные продукты при получении трихлорфенолов, трихлоранилинов, полихлорзамещенных 2-аминофенолов и др. полупродуктов для красителей, инсектицидов, дефолиантов; 1,2,4,5-Т.-антипирен.

ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ-трудногорючие вещества; токсичны, поражают печень, поджелудочную железу, нервную систему, вызывают бронхиты; ЛК50 (летальная концентрация вещества, вызывающая При вдыхании гибель 50% животных) > 500 мг/л (мыши). ПДК 9 мг/м3; вследствие возможности образования токсичных диоксинов в производствах с использованием ТЕТРАХЛОРБЕНЗОЛЫ должен вестись анализ сточных вод; в воде санитарно-бытового назначения ПДК 0,01 мг/л.

Литература: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978; Ullmanns Encyklopadie, 5 Aufl., Bd A6, Weinheim, 1986, S. 328-39. Ю. А. Трегер.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
накидка длинношерстная
красивая посуда интернет магазин
viega официальный сайт цены
как осветлить ручки для мебели под бронзу

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(08.12.2016)