химический каталог




ТЕТРАЗОЛ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТЕТРАЗОЛ, молекулярная масса 70,06. Незамещенный ТЕТРАЗОЛ и его С-замещенные могут существовать в двух таутомерных формах -1H-Т. (формула Ia) и 2H-Т. (Iб); преобладает 1H-тау-томер:


Незамещенный ТЕТРАЗОЛ и его С-замещенные -бесцветные кристаллы; температура плавления для 1H = ТЕТРАЗОЛ 156 °С, для 5-фенил-1H-Т. 215 °С (с различные), 1-фенил-1H-Т.65-66°С; m для 1H-Т. 17,05•10-30 Кл•м, для 1-этил-1H-Т. 18,21 • 10-30 Кл•м, для 2-этил-2H-Т. 8,84 x x 10-30 Кл•м. ТЕТРАЗОЛ и его производные хорошо растворим в полярных органических растворителях, плохо-в неполярных; 1H-Т. легко растворим в воде. 1H-Т. и его монозамещенные образуют стабильные аддукты с солями тяжелых металлов (AgNO3, HgCl2 и др.), например: 1-фенил-1H-Т. с HgCl2 дает комплекс стемпература плавления 147 °С.

Незамещенный ТЕТРАЗОЛ и С-замещенные 1H-Т. проявляют ам-фотерные свойства; как слабые NH-кислоты (для ТЕТРАЗОЛ рКа — 2,68) образуют соли со щелочными и щел.-зем. металлами, как слабые органическое основания при растворении в минеральных кислотах протонируются по атому N-4.

ТЕТРАЗОЛ и его производные вступают в реакции электроф. и нуклеоф. замещения главным образом по положению 5, например:


Соли С-замещенных 1H-Т. при алкилировании алкилгало-генидами, эфирами серной кислоты и ароматические сульфокислот или диазометаном образуют смеси 1,5- и 2,5-дизамещенных таутомеров, что связано с амбидентной природой тетра-золят-аниона:


Дизамещенные производные ТЕТРАЗОЛ при дальнейшем алкилировании образуют четвертичные соли по атому N-4.

Термич. расщепление тетразольного цикла происходит при 150-200 °С; действие ацилирующих реагентов на незамещенный 1H-Т. или его С-замещенные приводит к расщеплению цикла с последующей рециклизацией:


Цикл раскрывается также при действии сильных кислот при натр. выше 160°С или водных растворов щелочей; С-замещенные 1H-Т. в этих условиях обычно устойчивы. При действии окислителей на ТЕТРАЗОЛ и его производные раскрытия цикла не происходит; под действием сильных восстановителей (LiAlH4) 1,5-дизамвщенные 1H-Т. превращаются во вторичные амины, например:


Незамещенный 1H-Т. получают взаимодействие HN3 с HCN в этаноле с выходом 80%, С-замещенные 1H-Т.-по реакциям:


1,5-Дизамещенные 1H-Т. синтезируют взаимодействие кетонов с HN3 (реакция Шмидта) в присутствии апротонных кислот (АlСl3, FeCl3, SnCl4, эфират BF3) или исходя из N-замещенных амидов:


Производные ТЕТРАЗОЛ-светостабилизаторы полимеров (например, ПВХ), конденсирующие агенты в синтезе полинуклеотидов, инициирующие ВВ (например, тетразен и комплексы ТЕТРАЗОЛ с перхлоратами переходных металлов), регуляторы роста растений; многие производные ТЕТРАЗОЛ-физиологически активны. 1,5-Пентаметилентетразол (коразол)-лек. препарат, стимулирующий сердечную деятельность и деятельность центральное нервной системы. На основе непредельных производных ТЕТРАЗОЛ получены полимеры, обладающие термодинамически стабильностью.

Литература: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 8, М., 1969, с. 7-87; Колдобский Г. И., Островский В. А., Гидаспов Б. В., "Химия гетероциклических соединений", 1980, №7, с. 867-79; Колдобский Г. И., Островский В. А., Поплавский В. С., там же, 1981, № 10, с. 1299-326; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 429-88. Р. А. Карахапов, В. И. Келарев.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
купить цветы на свадьбу в москве
радиаторы отопления трубчатые
точило для ножей
воздушная заслонка zr 90-50

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(04.12.2016)