химический каталог




ТЕТРАГИДРОФУРАН

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТЕТРАГИДРОФУРАН (тетраметиленоксид, ТГФ), молекулярная масса 72,1; бесцв. жидкость с эфирным запахом; температура плавления — 108,5 °С, температура кипения 65,6-66,0 °С; 0,8886; 1,4068; m 5,70 x 10-30Кл•м; смешивается со многими органическое растворителями и с водой; образует азеотропы с водой (температура кипения 64 °С, 6% по массе воды) и гексаном (т. кил. 63 °С, 53,5% гексана).

Для ТЕТРАГИДРОФУРАН характерны реакции раскрытия цикла под действием различные агентов, например:


Раскрытие цикла иногда сопровождается полимеризацией, например: в присутствии SOCl2 + FeCl3 при 0-5°С образуется полимерс молекулярная масса 10-12 тью. В присут. катализаторов полимеризации (кислоты Льюиса, спирты, щелочи и др.) ТЕТРАГИДРОФУРАН сополимеризуется с оксидами олефинов, например: с про-пиленоксидом образуется полимер


Хлорирование ТЕТРАГИДРОФУРАН Сl2 при 0°С или SO2Cl2 при 55-60°С приводит к 2,3-дихлортетрагидрофурану (выход 65-90%). Жидкофазное окисление О2 воздуха в присутствии пероксидов, солей переходных металлов или В2О3 протекает с образованием 2-гидрокситетрагидрофурана (выход 15-17%) и g-бутиролактона (75-80%), окисление ТЕТРАГИДРОФУРАН конц. HNO3-c образованием янтарной кислоты (выход 90%):


При пропускании над Al2О3 в смеси с NH3 (300-350°C), H2S (400-450 °С) или H2Se (400 °С) ТЕТРАГИДРОФУРАН превращаются соответственно в пирролидин, тиофан или селенофан.

Осн. пром. методы получения ТЕТРАГИДРОФУРАН

1) Декарбонилирование фурфурола с последующей гидрированием образующегося фурана:


Катализатор первой стадии - Cu(CrO2)2 или Сu-Аl, Cu-Cr-Al, второй-скелетный Ni с добавками Сr (условия реакции: 80-160°С, 2-10 МПа), Ni/Cr2O3 (100-180°C, 9-11 МПа, выход 97-99%), реже-Os или Pd.

2) Синтез по Реппе реакции:


3) Гидрирование малеинового ангидрида или эфиров ма-леиновой кислоты, например:


4) Гидрокарбонилирование аллилового спирта с последующей гидрированием промежуточные w-гидроксимасляного альдегида:


ТЕТРАГИДРОФУРАН-растворитель эфиров целлюлозы, алкидных смол, СК, ПВХ, металлоорганическое соединение и др.; сырье для получения синте-тич. смол. Полимеры ТЕТРАГИДРОФУРАН и его сополимеры с этилен- и про-пиленоксидами-синтетич. смазочные масла, сырье для получения уретановых эластомеров. ТЕТРАГИДРОФУРАН-структурный фрагмент некоторых антибиотиков, в т.ч. нактинов (формула I, R-R:" = = Аlк)-макролидных антибиотиков, продуцируемых акти-номицетами рода Streptomyces, с помощью которых. в организме осуществляется транспорт ионов К через клеточные мембраны.


Для ТЕТРАГИДРОФУРАН температура вспышки -20°С, температура воспламенения 250 °С, КПВ 1,84-11,8%. ТЕТРАГИДРОФУРАН раздражает слизистые оболочки, всасывается через кожу, вызывает у животных поражение печени и почек; ЛД50 2,3 г/кг (мыши или морские свинки, внутрижелудоч-но); ПДК 100 мг/м3.

Литература: Пономарев А. А., Синтезы и реакции фурановых веществ, Саратов, 1960; Успехи химии фурана, под ред. Э. Я. Лукевица, Рига, 1978; Контактные реакции фурановых соединений, под ред. М. В. Шиманской, Рига, 1985; Plas H. С. van der, Ring transformations of heterocycles, v. 1-2, L.-N. Y., 1973; Pajda E., Kwasnicki Z., Weber K., "Chemik", 1977, t. 30, №. 3, s. 67-73; Chemistry of ethers, crown ether, hydroxy groups and their sulfur analogues, ed. by S. Patai, pt 1-2, Chichester, 1980. P. А. Караханов, В.И. Келарев.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
аренда проекторов в москве
Фирма Ренессанс: лестницы винтовые-цены - оперативно, надежно и доступно!
кресло ch 540
Выгодное предложение от интернет-магазина KNSneva.ru на T9S66EA - корпоративные поставки в Санкт-Петербург.

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(11.12.2016)