химический каталог




ТЕРФЕНИЛЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТЕРФЕНИЛЫ (дифенилбензолы), молекулярная масса 203,0. Различают o-T. (1,2-дифенилбензол, формула I), м-Т. (1,3-дифенилбензол, II) и n-Т. (1,4-дифенилбензол, III).

ТЕРФЕНИЛЫ-бесцветные кристаллы; т. пл. и температура кипения для о-, м- и n-Т. соответственно 58 и 332 °С, 214 и 365 °С, 214 и 374 °С. растворим в органических растворителях, не растворим в воде.

ТЕРФЕНИЛЫ обладают свойствами ароматические углеводородов. При кипячении с АlСl3 в бензоле ТЕРФЕНИЛЫ взаимно изомеризуются: о-T. превращаются в м-T. или (при длительного кипячении) в смесь n-Т. с трифениленом (формула IV); м- и n-T. изомеризуются друг в друга. Гидрирование ТЕРФЕНИЛЫ в присутствии никелевого катализатора при 220°С и 10-11 МПа (для о- и м-Т.) или 20,0 МПа (для "-Т.) приводит к соответствующим полностью гидрированным производным. При галогенировании о-T. образует смесь 4,4:-ди-, 4,4",4:-три-, 4,4",5",4-тетрагалогенопроизводстводных и 3,7,10,11-тетрагалогентрифенилена; м-T. превращаются преимущественно в 4-галогенопроизводное, "-Т.-в смесь 4-галогено-и 4,4"-дигалогенопроизводных. Нитрование о-T. HNО3 (d 1,44) в (СН3СО)2О при 0°С приводит к образованию 4-нитропроизводного, действие дымящей HNO3 при 10°С-к смеси 2,4- и 4,4"-динитропроизводных. м-T при нитровании 70%-ной HNO3 при 80-90°С превращаются в 4-нитро-и 4,4"-динитро-м-Т.; n-Т. в аналогичных условиях дает смесь 4,4 :-динитро- и 4,2",4 :-тринитропроизводных. Взаимодействием о- и м-T. с бензоилхлоридом в присутствии АlСl3 при 20-25°С приводит к соответствующим 4-бензоилпроизвод-ным; n-Т. в аналогичных условиях превращаются в 4,4 :-дибензо-ил-n-Т. При действии хромовой кислоты в СН3СООН на п-Т. образуется бифенил-4-карбоновая кислота. Нагревание n-Т. с циклогексеном в H2SO4 при 50 °С приводит к образованию моно- и дициклогексил-n-Т., которые при нагревании с Se превращаются соответственно в л-кватерфенил и n-квинквефенил.



Смесь ТЕРФЕНИЛЫ получают пиролизом бензола при температуре 500-600 °С. о-T. синтезируют взаимодействие иодбензола с 3-иодбифе-нилом в присутствии Си при 260 °С по реакции Ульмана; м-T.-гл. обр. взаимодействие фенилмагнийбромида с 3-фенилциклогекса-ноном с последующей дегидратацией и дегидрированием; n-Т.-главным образом взаимодействие 1,4-дибромбензола или бромбензола с Na в эфире.

Окрашенные производные n-Т., имеющие хиноидное ядро, встречаются в природе, например: 1,4-дигидрокси-2,5-дифенил-n-хинон (полипоровая кислота) содержится в верх. кожице шляпок грибов мухоморов.

Техн. смесь хлорированных ТЕРФЕНИЛЫ-изоляц. материал; n-Т.-высокотемпературный теплоноситель, исходный продукт для синтеза полифенилов.

Литература: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 2, М., 1971; Chemistry of carbon compounds, ed. by E. H. Rodd, v. 3, pt В, N. Y., 1956, p. 1049-52; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aull., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 683-84.

С. И. Диденко.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
коттеджный поселки на новой риге возле озера
кровать ширина 2000
купить профессиональный баскетбольный мяч
Коляски Brevi купить

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(25.05.2017)