химический каталог




ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫ, производные терпенов, содержащие гидроксигруппу. Широко распространены в природе, главным образом в растениях. Подразделяются на ряды: монотерпе-новые, или собственно ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫе. (часто только эти вещества подразумеваются под ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫ с.),-содержат 10 атомов С; сесквитер-пеновые-15 атомов С, например фарнезол; дитерпеновые-20 атомов С; тритерпеновые-30 атомов С и т. д. В каждом ряду ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫе. различают группы: алифатические (ациклические)-соединение с открытой цепью углеродных атомов, например гераниол, нерол и т.п.; карбоциклические - содержат одно или несколько колец углеродных атомов и по их числу разделяются на моноциклические, например a-, b- и g-терпинеолы, 1-терпиненол (3-n-ментен-1-ол) и др.; бициклические, например a-фенхол, борнеол и т.д.; трициклические и др. ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫе. классифицируют также по числу гидроксигрупп в молекуле, например a-терпинеол (одна группа ОН), терпины (две группы ОН) и т. д., и по их положению, например миртенол (первичный спирт), борнеол (вторичный спирт), камфенгидрат (третичный спирт).

В зависимости от строения, молекулярной массы и числа групп ОH свойства ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫе. существенно различаются. Это вязкие, обычно бесцв. жидкости или кристаллич. вещества с плотностью, как правило, менее 1 г/см3, температура кипения более 200°С; хорошо раств. во многих органических растворителях. В воде растворимость ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫ с. обычно не превышает 0,5-1,0% по массе, причем с увеличением числа групп ОН в молекуле она возрастает. При действии органическое кислот на ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫ с. образуются сложные эфиры; в сильно кислых средах при повыш. температурах спирты неустойчивы и дегидратируются. В нейтральной и особенно щелочной средах ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫ с. достаточно устойчивы, поэтому выделение их ректификацией из эфирных масел или продуктов химический реакций осуществляют в при-сут. щелочей (NaOH, Na2CO3). Ненасыщенные ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫе. могут гидратироваться, гидрироваться, присоединять галогены, галогеноводороды. В отличие от соответствующих терпено-вых углеводородов, ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫе. более устойчивы к окислению О2 воздуха.

Среда ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫ с. наиболее важны монотерпеновые, или собственно ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫе. (С10Н18О), например борнеол, ментол, терпинеол, терпин, терпингидрат и т.д., а также смеси ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫе., например сосновое масло.

Терпин (n-ментан-1,8-диол) существует в виде цис- (температура плавления 104-105°С) и транс- (температура плавления 158-159°С) форм; растворим в этаноле, частично в диэтиловом эфире, хлороформе, воде. Дегидрирование в присутствии катализаторов (Ni или Pd, 360 °С) приводит к n-цимолу, восстановление смесью HI с красным фосфором-к n-ментану. цис- и транс-Терпины-промежуточные продукты в синтезе терпинеола и терпикгидрата.

Терпингидрат- кристаллогидрат цис-терпина; бесцв. ромбич. кристаллы без запаха, горькие на вкус; раств. в этаноле, плохо-в диэтиловом эфире, хлороформе, воде; температура плавления 117-118СС (из этанола и воды), 123°С (из зтилацета-та). При плавлении терпингидрат отщепляет воду и пре-вращ. в цис-терпин; безводный продукт, на воздухе поглощает воду и снова превращаются в терпингидрат. Последний получают действием на терпинеолы, пинены или скипидар водных растворов минеральных кислот или ароматические сульфокислот при 0-30°С; используют в синтезе терпинеола и в медицине (как отхаркивающее средство и при коклюше).

Сосновое масло ("пайн-ойл") подразделяют на натуральное и синтетическое. Отечеств. натуральное масло -смесь ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫе. (50-75% по массе в пересчете на С10Н18О), углеводородов и кетонов. сескви- и дитерпенов; светло-желтая с зеленоватым оттенком маслянистая жидкость; 0,910-0,935; 1,477-1,495; начальная температура кипения 170°С.

Получают в основные из экстракционного и сульфатного, реже-из сухоперегонного (высококипящая фракция) скипидаров. Осн. компоненты спиртовой фракции (% по массе): тумлс-дйгидро-a-терпинеол (14,5-27,8), 6-м-ментен-8-ол, или сильветерпинеол (15,4-29,0), 4-терпиненол (1-n-ментен-4-ол, 20,2-32,0), a-терпинеол (16,2-23.4), g-терпинеол (5,3-6,8), фенхол (2,9-5,1), борнеол (3,2-3,6). Синтетич. масло-смесь преимущественно a-терпинеола, фенхола, борнеола, 1-терпиненола, 4-терпиненола и др. получают гидратацией пиненов или скипидара.

Многие ТЕРПЕНОВЫЕ СПИРТЫе. обладают приятным нежным запахом и находят широкое применение в парфюмерии и косметике (особенно алифатич. спирты). Кроме того, их используют в производстве лакокрасочных материалов, как чистящие и моющие средства в текстильной промышленности и машиностроении, флотореагенты, дезинфектанты и дезодоранты, компоненты биологически активных препаратов для растениеводства и животноводства и др. Натуральное сосновое масло-источник получения анетола (n-метоксипропенилбензол), синтетическое - терпинеола.

Литература: Горяев М., Плива И., Методы исследования эфирных масел, А.-А., 1962. См. также лит. при статьях Скипидар, Терпены. А, И. Седельников.


Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Рекомендуем приобрести в КНС Нева 1DM87EA - в розницу по опту в КНС СПБ !
купить спортивный костюм мужской в нижнем новгороде
сковороды амт купить в москве
заказать наклейки на окна магазина

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(28.04.2017)