химический каталог




ТЕЛЕ-ЗАМЕЩЕНИЕ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

ТЕЛЕ-ЗАМЕЩЕНИЕ, замещение (обычно нуклеоф.) в аро-матич. или гетероароматические ряду, при котором входящая группа вступает в положение, находящееся через один или более атомов от уходящей группы; обозначается SN(AE)tele Так, при действии KNH2 в жидком NH3 на 5-бром-1,7-наф-тиридин образуется смесь 8- и 2-амино-1,7-нафтиридинов с выходом 42 и 3% соответственно. Реакция протекает с образованием в качестве интермедиатов s-комплексов (формулы I и II) в соотношении 3:1. Последние стабилизируются элиминированием Вr- . Протон при этом формально перемещается из положения, куда вошел нуклеофил, в положение, ранее занятое уходящей группой:


s-Комплекс (I) в небольшой степени претерпевает и нормальную ароматизацию с образованием 8-амино-5-бром-1,7-нафтиридина (5%) по обычному механизму Чичибабина реакции.

ТЕЛЕ-ЗАМЕЩЕНИЕ-з., как правило, характерно для соединение, содержащих неактивир. уходящую группу (Hal, NO2, PhSO2 и т. д.), что вынуждает нуклеофил присоединяться к другому, более электронодефицитному углеродному атому. Различают четное и нечетное ТЕЛЕ-ЗАМЕЩЕНИЕ-з. в зависимости от числа атомов между местом вступления нуклеофила и уходящей группой. ТЕЛЕ-ЗАМЕЩЕНИЕ-з. может протекать с раскрытием и последующей циклизацией s-комплекса (по механизму ANRORCtele). Нуклеофил может вступать также в боковую цепь, например:


Литература: Novi М. [е.a.], "Tetrahedron", 1983, v. 36, № 12, p. 1879-83; Van den Haak H.J.W., van der Plas H. C, "J. Org. Chem.", 1982, v. 47, №9, p. 1673-77; Novi M., Dell" Erba C, Sancassan F., "J. Chem. Soc., Perkin trans. 1",,1983, № 6, p. 1145-49. А.Ф. Пожарский.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
юристы по жилищным вопросам москва
стол для сервировки
66280-286
спортивная обувь для футбола

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(19.01.2017)