химический каталог




СУКЦИНИМИД

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

СУКЦИНИМИД (2,5-пирролидиндион, имид янтарной кислоты), молекулярная масса 99,09; бесцветные кристаллы орторомбич. син-гонии (а = 0,75 нм, b = 0,962 нм, с = 1,275 нм, z - 8, пространств. группа Pmmm); температура плавления 125 °С, температура кипения 287-288 °С, 157°С/10 мм рт.ст.; плота. 1,42 г/см3 (20°С); g 44,31 Н/м (126°С); m 4,66•10-30 Кл•м (диоксан, 30 °С); уравение температурной зависимости давления пара в интервале 416-561 К: lgp (мм рт. ст.) = 9,109-3491/T; Сp 1,328 кДж/(кг•К) при 0-99,6 °С; -1833 кДж/моль. СУКЦИНИМИД хо рошо растворим в воде и этаноле, плохо-в диэтило-вом эфире, не растворим в СНCl3. СУКЦИНИМИД-слабая кислота, К 2,38•10-10 (25 °С), с металлами образует соли и комплексные соединения.

При восстановлении СУКЦИНИМИД, в зависимости от условий реакции, образуются пирролидин, 2-пирролидон, пиррол или g-ами-номасляная кислота:


Галогенирование СУКЦИНИМИД приводит к N-галогенсукцинимидам (см. N-Галогенимиды), взаимодействие с Вr2 или NaBrO в щелочной среде при нагревании-к b-аланину NH2(CH2)2COOH (см. Гофмана реакции), действие щелочных солей алкилгалоге-нидов-к N-алкилпроизводным.

При пропускании в расплав СУКЦИНИМИД Сl2 или Вr2 при 160°С образуются галогензамещенные имиды малеиновой кислоты, взаимодействие СУКЦИНИМИД с РСl5 дает 2,2,3,4,5-пентахлор-2H-пирастворол:


Обработка СУКЦИНИМИД NH3 или СН3ОН приводит к размыканию цикла с образованием соответственно диамида NH2CO(CH2)2CONH2 или метилового эфира моноамида янтарной кислоты CH3OOC(CH2)2CONH2. При действии на СУКЦИНИМИД формальдегида образуется N-гидроксиметиленсукцинимид (в присутствии К2СО3) либо N,N"-метилендисукцинимид (при 160°С).

Получают СУКЦИНИМИД нагреванием янтарной кислоты HOOC(CH2)2COOH или ее ангидрида в токе NH3 при 180-200 °С; сухой перегонкой диаммониевой соли или амида янтарной кислоты либо мочевины; обработкой акрилонитрила водным раствором NaCN; карбонилированием акриламида в присутствии Со.

Применяют СУКЦИНИМИД главным образом для получения N-хлор- и N-бромсукцинимидов, а также для синтеза гетероциклический соединений ряда пиррола. Некоторые производные СУКЦИНИМИД, например N-сукцинил-3,5-дахлоранилин, используют в качестве пестицидов.

См. также Имиды карболовых кислот.

Литература: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 338-536. СУКЦИНИМИД К. Смирнов.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
моноколесо airwheel q3
В магазине КНС Нева ибп купить цена - г. Санкт Петербург, ул. Рузовская, д.11, тел. (812) 490-61-55.
Пресс для гриля, 34 см
wizardfrost.ru

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(27.03.2017)