химический каталог




СТЕФЕНА РЕАКЦИЯ

Автор Химическая энциклопедия г.р. Н.С.Зефиров

СТЕФЕНА РЕАКЦИЯ, получение альдегидов из нитрилов действием на последние НCl и SnCl2 с последующей гидролизом промежуточно образующейся соли альдимина:


В реакцию вступают многие алифатич., жирно-ароматические, арома-тич. и некоторые гетероциклический нитрилы. Реакцию обычно проводят при комнатной температуре, насыщая газообразным НСl суспензию безводного SnCl2 в сухом диэтиловом эфире.

Затем к суспензии при перемешивании приливают раствор нитрила в диэтиловом эфире, выпавший осадок соли альдимина отделяют и гидролизуют нагреванием с водой. Выход альдегидов в ряде случаев возрастает (он может достигать 90%), если вместо диэтилового эфира используют этилацетат или этилформиат, вместо SnCl2-SnBr2, а также при предварит. насыщении раствора нитрила в диэтиловом эфире газообразным HCl.

СТЕФЕНА РЕАКЦИЯ р. не универсальна. Мн. нитрилы не удалось вовлечь в нее из-за стерич. препятствий или низкой реакционное способности цианогруппы. Электронодонорные заместители увеличивают нуклеоф. свойства цианогруппы и облегчают реакцию, электроноакцепторные - замедляют ее.

Механизм СТЕФЕНА РЕАКЦИЯ р. включает несколько стадий:


При действии на соль альдимина (I) спиртов или третичных аминов может быть получены соответственно ацетали RCH(OR)2 или альдимины RCH = NH. Алифатич. нитрилы нормального строения, содержащие семь и более атомов углерода, вместо альдегидов образуют смесь диамида RCH(NHCOR)2 и амида RC(O)NH2.

В условиях СТЕФЕНА РЕАКЦИЯ р. динитрилы двухосновных карбоновых кислот алифатич. ряда образуют нитрилиевые соли, некоторые гетероциклический нитрилы-первичные амины, например:


Часто в рамках СТЕФЕНА РЕАКЦИЯ р. рассматривают и др. реакции восстановления нитрилов, ведущие к образованию альдегидов, например реакцию с LiAlH4 или с никелем Ренея в среде муравьиной кислоты, поскольку все они протекают через промежуточные альдимины.

СТЕФЕНА РЕАКЦИЯ р. используют в органическое синтезе для получения альдегидов и их некоторых производных. Реакция открыта в 1925 Г. Сте-феном.

Литература: Моветтиг Э., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 8, М., 1956, с. 288-332; Зильберман Е.Н., Реакции нитрилов, М., 1972. СТЕФЕНА РЕАКЦИЯ К. Смирнов.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей


[каталог]  [статьи]  [доска объявлений]    [обратная связь]

 

 

Реклама
Межкомнатные двери Волховец купить
106187
кухонные рабочие столы недорого
антенна для волейбольной сетки

Рекомендуемые книги

Введение в химию окружающей среды.

Книга известных английских ученых раскрывает основные принципы химии окружающей среды и их действие в локальных и глобальных масштабах. Важный аспект книги заключается в раскрытии механизма действия природных геохимических процессов в разных масштабах времени и влияния на них человеческой деятельности. Показываются химический состав, происхождение и эволюция земной коры, океанов и атмосферы. Детально рассматриваются процессы выветривания и их влияние на химический состав осадочных образований, почв и поверхностных вод на континентах. Для студентов и преподавателей факультетов биологии, географии и химии университетов и преподавателей средних школ, а также для широкого круга читателей.

Химия и технология редких и рассеянных элементов.

Книга представляет собой учебное пособие по специальным курсам для студентов химико-технологических вузов. В первой части изложены основы химии и технологии лития, рубидия, цезия, бериллия, галлия, индия, таллия. Во второй части книги изложены основы химии и технологии скандия, натрия, лантана, лантаноидов, германия, титана, циркония, гафния. В третьей части книги изложены основы химии и технологии ванадия, ниобия, тантала, селена, теллура, молибдена, вольфрама, рения. Наибольшее внимание уделено свойствам соединений элементов, имеющих значение в технологии. В технологии каждого элемента описаны важнейшие области применения, характеристика рудного сырья и его обогащение, получение соединений из концентратов и отходов производства, современные методы разделения и очистки элементов. Пособие составлено по материалам, опубликованным из советской и зарубежной печати по 1972 год включительно.

 

 



Рейтинг@Mail.ru Rambler's Top100

Copyright © 2001-2012
(26.06.2017)