СТЕРОИДЫ, группа биологически важных природные соединение, в основе структуры которых лежит скелет циклопентанопер-гидрофенантрена (гонана, стерана; формула I). Входят в состав всех растит. и животных организмов.

По номенклатуре ИЮПАК полная нумерация в СТЕРОИДЫ производится так, как показано в формуле П. Если один или более атомов С отсутствуют, нумерация оставшейся части сохраняется. В формулах СТЕРОИДЫ связи атомов или групп, располагающихся за плоскостью кольцевой системы (a-конфигурация), изображают пунктирной линией, атомы и группы, располагающиеся перед плоскостью (b-конфигурация), -жирной линией; связи с неопределенной конфигурацией обозначают волнистой линией. Назв. частично ненасыщенных СТЕРОИДЫ производят от назв. насыщенных посредством окончания "ен". В названиях СТЕРОИДЫ, содержащих внутри структуры трехчленное кольцо, вводится префикс "цикло" с цифровым указанием положения и стереохимией обозначения; общее назв. таких СТЕРОИДЫ-циклостероиды.

Природные СТЕРОИДЫ имеют транс- или цис-сочленение колец А и В, транс-сочленение колец В и С и обычно транс-сочле некие С и D. Циклогексановые кольца, как правило, находятся в энергетически выгодной конформации кресла. Большинство СТЕРОИДЫ содержат главным образом группы СН₃ у атомов С-10 и С-13, группу ОН (или кетогруппу) у атома С-3 и боковую цепь у атома С-17, содержащую до 8-10 атомов углерода.

В зависимости от структуры боковой цепи и наличия групп СН₃ различают производные эстрана (формула III), андростана (IV), прегнана (Vа), холана (Vб) и холестана (Vв).

В химии СТЕРОИДЫ широко применяют также и тривиальные назв., например холест-5-ен-3b-ол называют холестерином, 3a, 7a, 12а-тригидрокси-24-карбокси-5b-холан-холевой кислотой.

СТЕРОИДЫ включает в себя стерты (стеролы), сапонины, стероидные алкалоиды, стероидные гормоны, желчные кислоты, желчные спирты, гликозиды сердечные, витамин D.

Все СТЕРОИДЫ (подобно др. изопреноидам) объединяются одной схемой биогенеза: в живой клетке из уксусной k-ты через ацетилкофермент А и мевалоновую кислоту строятся изопрено-вые фрагменты -изопентенилпирофосфат и изомерный ему диметилаллилпирофосфат, которые путем конденсации образуют общий биогенетич. предшественник -сквален; эпоксид последнего при циклизации с последующей окислит. отщеплением несколько углеродных атомов превращается в СТЕРОИДЫ

СТЕРОИДЫ выделяют из спинного мозга и желчи рогатого скота, из щелочного гидролизата дрожжей, растит. масел и животных жиров, отходов целлюлозно-бумажной промышленности, синтезируют из неприродного сырья. Полный синтез осуществлен для многие природных СТЕРОИДЫ-холестерина, андрогенов, геста-генов, кортикостероидов, эстрогенов и др.

СТЕРОИДЫ-биологическое регуляторы. Способность к биосинтезу СТЕРОИДЫ наиболее выражена у высших позвоночных. Насекомые СТЕРОИДЫ не вырабатывают, а получают с пищей, однако функция их линьки контролируется СТЕРОИДЫ

Применяют СТЕРОИДЫ главным образом в медицине (лек. средства, гормоны и др.).

Литература: Хефтман Э., Биохимия стероидов, пер. с англ., М., 1972; Мецлер Д., Биохимия, пер. с англ., т. 2, М., 1980, с. 578-93; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 21, N. Y.-[а.о.], р. 645-729. И.В. Торгов.

Химическая энциклопедия. Том 4 >> К списку статей